期末复习之–乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯
有机老师上课提到，这两个东西是期末考试的重点之一。于是Google了一下，看了几本书，把知识点总结在这里。
- 乙酰乙酸乙酯
分子式C6H10O3，IUPAC命名 Ethyl 3-oxobutanoate，普通命名Ethyl acetoacetate。
结构式
合成方法：两分子乙酸乙酯发生Claisen酯缩合反应。
具有酮式和烯醇式的互变异构现象：
合成上的应用——主要是通过亚甲基上活泼氢原子的取代，之后再进行酸式分解或酮式分解，制备各种结构的酮、羧酸或酮酸。
- 与卤代烃反应，生成烃基取代的乙酰乙酸乙酯，再经酸式分解生成羧酸，经酮式分解生成β-酮酸，β-酮酸受热脱羧生成甲基酮。此反应可用于合成羧酸、β-酮酸、甲基酮等化合物。
- 与酰卤反应，生成二羰基羧酸酯，水解脱羧形成β-二羰基化合物。
- 与卤代酸酯的反应，与α-卤代酸酯的产物经酮式分解并脱羧生成γ-酮酸，经酸式分解并脱羧生成丁二酸。用于合成酮酸、二元酸等。
- 与卤代酮的反应，产物经酮式分解、脱羧，生成二酮；经酸式分解、脱羧生成酮酸。用于合成酮酸、二酮等。
- 与羰基化合物的反应，产物经脱水，生成不饱和化合物。该化合物经酮式分解并脱羧生成α,β-不饱和酮；经酸式分解、脱 羧生成α,β-不饱和酸。可用于合成α,β-不饱和酮和α,β-不饱和酸。
- 与α,β-不饱和羰基化合物的反应，发生1,4-加成反应的产物，经酸式或酮式分解后脱羧，生成双官能团化合物。可用于合成γ-酮酸和γ-二酮。
Popularity: 33% []
