专题 有机物结构、组成及性质
2010-05-10 20:34:03 阅读7 评论0 字号：大中小
专题 有机物结构、组成及性质
●高考趋势展望
1.同分异构体的书写与判断。考查的方式有：直接写出符合某分子式的全部同分异构体；确定同分异构体的数目；确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体；给予某种信息(如空间结构)，通过信息迁移确定同分异构体结构数目或结构简式。
2.有机物结构与性质之间的联系。常见官能团的性质和主要化学反应；由有机物结构推测有机物性质；由有机物的性质判断有机物的结构。
3.有机物的分子结构或官能团的主要特性是近几年高考经常xx的内容之一。在高考xx中，与生活、生产、环保、科技、卫生密切相关的xx有逐年增加的趋势。
●主干知识整合
1.同分异构体种类及其书写规律
(1)种类：中学阶段异构体种类包括碳链异构、位置异构和官能团异构三种。
碳链异构：是指碳原子的连接次序不同。如ＣＨ3ＣH2ＣＨ2ＣＨ3和 。
位置异构：是指官能团位置不同。如CＨ3CＨ2C≡CH和CH3C≡CCＨ3。
官能团异构：是指官能团不同。如：烯和环烷、二烯和炔、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯。
氨基酸和硝基化合物等。
(2)书写规律：碳链异构→位置异构→官能团异构；或官能团异构→碳链异构→位置异构。
2.有机物组成和结构的规律
(1)烃类物质中，烷烃ＣnＨ2n+2,n≥1，随分子中碳原子数目的增多，含碳量增大；炔烃ＣnＨ2n－2,n≥2和二烯烃ＣnＨ2n－2,n≥3，苯的同系物ＣnＨ2n－6,n≥6，随着碳原子数增加，其含碳量减小；烯烃ＣnＨ2n,n≥2和环烷烃ＣnＨ2n,n≥3，含碳量为一常数(85.71%)。
(2)烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。
(3)烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。
(4)CxHyOzNm中氢原子数(y)和氮原子数(m)同奇或同偶，当然不一定相等。相对分子质量的奇偶性由氢原子数(y)的奇偶性而定。
(5)实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，其元素的质量分数为常数。
(6)常见有机物中，实验式同为CH的是乙炔、苯、苯乙烯；同为ＣＨ2的是单烯烃和环烷烃；同为ＣＨ2Ｏ的是甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(7)一个特定结构的烃分子中有多少种不同结构的氢原子，一般来说其一卤代物就有多少种同分异构体。
3.有机物结构和性质的变化规律
(1)碳碳双键、三键可加Ｈ2、加Ｈ2Ｏ、加Ｘ2、加HX等，而醛基中的碳氧双键只能加Ｈ2。
(2)卤代烷、醇可消去小分子，生成不饱和物质。
(3)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属取代反应。
(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属氧化反应。
●精典题例
【例1】(2004年广东，7)分子式为C4H9Cl的同分异构体有D
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【例2】A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发性油的主要成分，有的是xx，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
(1)这五种化合物中，互为同分异构体的是_________。
反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。以上反应式中的W是A~E中的某一化合物，则W是_________；X是D的同分异构体，X的结构简式是_________；反应②属于_________反应(填反应类型名称)。
解析：判断哪几种物质互为同分异构体，可简单地先看一下分子中所含的碳原子数和不饱和度，B、C两者有相同的碳原子数和不饱和度。A比B或C多1个碳，D、E均少1个
碳，另判断X的结构的关键是抓住它与D互为同分异构体，且由 一步反应
生成，故X中苯环只有一个侧链，它通过加氢反应完成。
答案：(1)B和C
还原(或加成、加氢、催化加氢等)
● 训练
1.(2004年上海，22)某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有
A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基
解析：由所给分子式C8H6O2可知，若苯环上有一个取代基，则其组成为—C2HO2，其
结构式为 ；若苯环上有两个取代基，则其组成之和为C2H2O2，可为两个 ；
若苯环上有3个取代基，则其组成之和为C2H3O2，只可能为两个羟基和一个 。由其组成可知该物质苯环上不可能有四个以上的取代基。由取代基的氢、氧原子个数可知不可
能含有 。
答案：D
2.某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2。已知：
A
又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有（ B ）
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
3. (2004年北京海淀区模拟题)有机物X(分子式为C4H6O5)广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。经测定该有机物具有下列性质(见下表)，请根据题目要求填空：
(1)
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X的性质 |
推测X结构中有关官能团的结论 |
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① |
X与足量的金属钠反应产生氢气 |
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② |
X与醇或羧酸在浓硫酸加热条件下均能生成有香味的产物 |
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③ |
在一定条件下X的分子内脱水产物(不是环状化合物)可与溴水发生加成反应 |
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④ |
33.5 g X与 100 mL的5 mol·L－1氢氧 化钠溶液恰好xx中和 |
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X的可能结构简式 |
Ⅰ：_________，Ⅱ：_________，Ⅲ：_____________ | |
(2)写出X发生①反应的化学方程式(任写一个)_____________。
(3)在一定条件下有机物X可发生化学反应的类型有(填序号)_____________。
A.水解反应 B.取代反应 C.加成反应
D.消去反应 E.加聚反应 F.中和反应
(4)下列物质与X互为同系物的是(填序号)_________，与X互为同分异构体的是(填序号)_________。
(5)写出X与O2在铜作催化剂、加热的条件下发生反应所得到的可能产物的结构简式必然_____________。
解析：(1)由X与醇或羧酸反应均可生成有香味的产物，则X分子结构中必然同时含有羧基和羟基；又由X的分子内脱水产物可与溴水发生加成反应，则与含羟基碳原子相邻的碳原子
上一定有氢原子。设X分子中含羧基的个数为n，则有 ×n=0.1 L×5 mol，n=2，则X的结构简式为：
(2)(1)中得到的X结构简式的每一种皆可与Na反应产生H2，如
(3)X分子中含有羟基，可发生取代反应、消去反应和酯化反应等。含有羧基则可发生酯化反应和中和反应，故本题答案为B、D、F
(4)与X互为同系物，其结构中必含一个羟基和两个羧基，且与X相差一个或多个—CH2—，只有a符合，分析其他几个结构可知b、C与X的分子式相同，结构不同，与X为同分异构体。
(5)X与O2在Cu作催化剂、加热条件下反应，则含羟基的碳原子上必有氢原子，氧
化后的产物分别为 。
答案：(1)②存在羧基和醇羟基(或羟基) ④有两个羧基 X的可能结构简式：
4..某有机化合物A的结构简式如下：
（1）A的分子式是_____________。
（2）A在NaOH水溶液中加热得到B和C，C是芳香族化合物，B和C的结构简式分别是B_____________、C_____________。该反应属于________反应。
（3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式为_____________。
（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是_____________（填写序号）。
①浓H2SO4和浓HNO3的混合液
②CH3CH2OH（酸催化）
③CH3CH2CH2CH3
④Na ⑤CH3COOH（酸催化）
（5）写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。
①化合物是1，3，5—三取代苯。
②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含 结构的基团。
A中所含酯基在碱性条件下水解成羧酸钠盐和醇，C中含有苯环，经盐酸酸化可
得E（ ），只有丁烷与E不反应。E可以有符合要求的4种同分异构体。
答案：（1）C16H21O4N
（2）B：
C： 水解（皂化）
（3） （4）③
（5）
5.（05全国卷I）29．（15分）
苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为
（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）
（3）上述化合物(C)含有的官能团是
（4）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1 mol E与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是 ，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。
（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是 反应类型是 。
29．（1）C16H12N2O（2）A B C （3）碳碳双键 醛基
（4）
（5）
（6）
酯化反应
