噻虫啉
CAS号:111988-49-9
英文名称:Thiacloprid
化学名称:(3-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-1,3-噻唑啉-2-亚基)氰胺;(3-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-2-thiazolidinylidene)cyanamide
其他名称:CGA293343, Actara、Cruiser
分子式:C10H9ClN4S
分子量:252.72
结构式:
理化性质:原药为淡黄色结晶粉末,熔点136℃,相对密度(20℃)1.46,蒸气压3.0×10-7Pa(20℃),分配系数(正辛醇/水,20℃)为18.0,溶解度(20℃,mg/L)水185,正己烷100,二甲苯300,丙酮64000,乙酸乙酯9400。分解温度270℃,在50℃时可稳定贮存2周。
毒性:急性经口LD50:200/171(雌/雄mg/kg);急性经皮LD50:3690/4300(雌/雄mg/kg) 大鼠急性口服LD50=836mg/kg;大鼠急性经皮LD50(24h)=2000mg/kg;大鼠急性吸入LC50(4h)≥2535mg/m3;对兔皮肤、眼无刺激;慢性、长期和基因毒性显示阴性。虹鳟急性毒性LC50(96h)=30.5mg/l;水藻EC50(72h)=97mg/l;鹌鹑急性毒性LD50=2716mg/kg;蚯蚓LD50=105mg/kg soil;蜜蜂LD50(口服)5.3mg/头;土壤半衰期DT50=7-21天。
残留规定(mg/kg):莴苣2.0,甜椒、豌豆、1.0,茄子、番茄、草莓0.5,黄瓜、桃、石榴、杏0.3、甜瓜0.2,李0.1,其他油料作物、茶叶0.05,其他蔬菜,水果、种子等0.02。
作用特点及杀虫谱:噻虫啉为广谱、内吸性新型氯代烟碱类杀虫剂,作用于烟酸乙酰胆碱受体,与有机磷、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯类常规杀虫剂无交互抗性,可用于抗性治理。药剂对棉花、蔬菜、马铃薯和梨果类水果上的重要害虫有优异的防效。除了对蚜虫和粉虱有效外,还对各种甲虫(如马铃薯甲虫、苹果象甲、稻象甲)和鳞翅目害虫(如苹果树上潜叶蛾和苹果蠹蛾)也有效,对相应的作物都适用。对刺吸口器害虫有良好的杀灭效果。噻虫啉作用于昆虫神经接合后膜,通过与烟酸乙酰胆碱受体结合,干扰昆虫神经系统的正常传导,引起神经通道的阻塞,造成乙酰胆碱的大量积累,从而使昆虫异常兴奋,全身痉挛,麻痹而死。对于一般杀虫剂难以防治的松褐天牛以及其他多种天牛,具有快速的杀灭效果,可有效切断松材线虫的主要传播媒介,抑制松材线虫病的发生。江西天人集团率先将噻虫啉应用于松褐天牛防治,试验表明,噻虫啉对松褐天牛的触杀效果十分明显,施药后2小时天牛开始大量死亡,24小时后的防治效果可达到90%以上。根据作物、害虫、使用方式的不同,推荐用量为48~180g有效成分/hm2做叶面喷施,也有推荐20~60g有效成分/hm2。
噻虫啉杀虫谱广,对鞘翅目、鳞翅目、半翅目、同翅目和直翅目等害虫也有很好的防治效果,可广泛用于多种林业害虫的防治。噻虫啉毒性极低,对人畜具有很高的安全性,而且药剂没有臭味或刺激性,对施药操作人员和施药区居民安全。由于有效成分的蒸汽压低,噻虫啉不会污染空气。由于半衰期短,噻虫啉残质进入土壤和水体后也会快速分解,对环境造成的影响很小。噻虫啉对有益昆虫的影响非常小,特别是对蜜蜂很安全,在树木和作物花期也可以使用。
剂型:48%悬浮剂和36%水分散粒剂,
生产方法: 将2-氯-5-甲基吡啶和2-氨基乙硫醇分别溶于乙腈,室温下,在搅拌下于2-氯-5-甲基吡啶的乙腈溶液滴加到2-氨基乙硫醇的乙腈溶液中,滴加完毕后,升温至40℃,继续搅拌一定时间得到N-(2-氯-5-甲基吡啶)半胱胺。
将 N-(2-氯-5-甲基吡啶)半胱胺与氰基二硫代亚胺碳酸二甲酯加到乙醇中,在氮气保护下,混合物在搅拌下回流反应8h。反应结束后,减压蒸馏除去大约2/3乙醇,室温静置,产品结晶析出,过滤,用乙醚洗涤然后干燥,得到产品噻虫啉。
生产情况:噻虫啉原药于上世纪90年代由日本拜耳农化公司和德国拜耳农化公司合作开发。国内生产企业:天津市农药检定所开发; 南京盼丰化工有限公司;宁波麦迪逊医药科技有限公司(200吨/年);连云港龙珠化工有限公司;如东众意化工有限公司;南京金土地化工有限公司;南京振农化工有限公司宣称有生产。
价格:噻虫啉原药价格48万元/吨(09.06)
其他:噻虫啉专利2010年到期。部分专利将于2012年7月21日到期(EP580553A)。