溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验些有机物的试剂,反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。
(1)能使溴水褪色或变色的物质
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物反应,使溴水褪色
CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br
CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr
(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2
CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br
(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)
②与苯酚反应生成白色沉淀
③与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色
CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr
④因萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。
(1)密度大于1的溶剂(xxxx、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
(2)密度小于1的溶剂(液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯)。
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)
Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2
⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应,使溴水褪色。
Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)
Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3
Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)
⑦其它:石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);xx橡胶等。
①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应,使高锰酸钾溶液褪色;与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②与部分醇羟基、酚羟基(如苯酚)发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色
③与醛类等有醛基的有机物(如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等)发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色
④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应,使高锰酸钾溶液褪色。
⑤石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);xx橡胶等。
(3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色,又使溴水褪色的物质”
既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有碳碳双键、碳碳叁键、醛基(—CHO)的有机物;苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色;有机萃取剂只能使其中的溴水层褪色。有此可见:烃类有机物的鉴别最常用的试剂是酸性高锰酸钾溶液和溴水,
烃的衍生物的鉴别往往避免使用酸性高锰酸钾溶液和溴水,一般是利用各官能团的特征反应