醇和酚的异同

相同点：都是-OH与烃基相连。

不同点：醇中-OH与饱和碳原子相连，酚中-OH与苯环相连。

定义：

醇——烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被-OH取代的产物。如甲醇、乙醇、苯甲醇。

酚——芳香烃中苯环上的一个或几个氢原子被-OH取代的产物。如，苯酚、萘酚。

练习：指出哪是醇，哪是酚。

①环己醇②丙烯醇③苯酚④苯甲醇⑤2-丁醇⑥3-甲基-5异丙基苯酚⑦乙二醇⑧5-乙基-2萘酚

一、醇

1、分类

⑴根据分子中所含-OH的数目，分为一元醇、二元醇、三元醇。如甲醇、乙二醇、丙三醇。

⑵根据烃基的饱和程度，分为饱和醇、不饱和醇。3-甲基-2-丁醇、丙烯醇。

⑶根据烃基中是否含环或苯环，分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇。

⑷根据-OH所连的碳原子，分为一级醇、二级醇、三级醇或伯醇、仲醇、叔醇或1°醇、2°醇、3°醇，分别为CH2OH、CHOH、COH。如CH3CH2CH(CH3)C(CH3)2CH3中主链上前四个碳分别为伯碳、仲碳、叔碳、季碳。

高中阶段最重要的醇是饱和一元醇，通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O，5个碳原子以下的醇的分子式分别为CH4O、C2H6O、C3H8O、C4H10O、C5H12O。

2、同分异构体和命名

写出分子是为C5H12O属于醇的结构简式（共8种），并命名。

同分异构：先写碳骨架异构，在写官能团位置异构。

命名：①选连有-OH最长的链做主链并命名为某醇。②从离-OH最近的一端编号。③取代基位置写在前面。

3、几种常见的醇

4、物理性质

⑴沸点

①饱和一元醇

a、高于相对分子质量相近的烷烃和烯烃（氢键原因）

b、烷基中碳原子数目越多，沸点越高

②多元醇，-OH数目越多，沸点越高

⑵水溶性

①烃基中碳原子数目越多，溶解度越低

碳原子数为1~3的醇与水以任意比混溶，为4~11的醇为油状液体仅部分溶于水，多于12个碳的高级醇为固体不溶于水。

②-OH数目越多，溶解度越大（氢键）

氢键——分子中电负性大的原子相连的H原子与另一个分子中电负性大的原子形成的较强的相互作用。用X-H…Y表示。氢键不是化学键，键能比化学键要弱得多，但比普通的分子间作用力稍强。

乙醇中是醇与醇分子间存在氢键，使沸点升高。

乙醇水溶液中是醇与水分子间形成氢键，使溶解度增大。

总起来说，氢键作用有使沸点升高，使凝固点降低，使溶解度增大。

5、化学性质

⑴取代反应

①与浓的氢卤酸反应

原理：断C-O键，-X取代-OH

CH3CH2OH + HBr

CH3CH2OH + HCl

②酯化反应

原理：酸脱-OH醇脱-H

条件：浓硫酸、加热、可逆

CH3COOH + CH3CH2OH

CH3COOH + CH3CH(CH3)CH2CH2OH→乙酸异戊酯

如何验证断键位置——用同位素示踪法。

③与活泼金属反应

原理：断O-H键，Na取代-H

CH3CH2OH + Na

CH3CH2OH + Al

比跟水反应要缓和得多，说明乙醇-OH中H不如水中-OH上的H活泼。

HCOOH、H2O、CH3OH，用推电子和吸电子的理论解释-OH中H的活泼性。

也可解释为什么酸性HCOOH>CH3COOH。

烃基越大，推电子作用越强，O-H键极性越弱，H越不活泼，故CH3OH>CH3CH2OH>CH3CH2CH2OH>……

④分子间脱水生成醚

原理：一个分子脱-OH，另一个分子脱-H

条件：浓硫酸、140℃

2CH3CH2OH

⑵消去反应

原理：脱去-OH和β-H

外界条件：浓硫酸、170℃

醇的条件：含β-H

CH3CH2OH

判断C5H12O的醇中哪个不能发生消去反应。

⑶氧化反应

①燃烧

CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2→xCO2 + y/2H2O

②催化氧化

原理：断开O-H和α-C-H，脱去的2个H与O结合

条件：Cu、加热

CH3CH2CH2OH + O2

CH3CH2OHCH3 + O2

含2个α-H被氧化成醛

含1个α-H被氧化成酮

不含α-H不能被氧化

二、酚

1、存在

植物中丁香酚、麝香草酚、芝麻酚、维生素E，煤焦油中有苯酚、甲苯酚。

分类：苯酚、萘酚

命名：邻甲基苯酚

最简单的酚是苯酚，俗称石炭酸

2、物理性质

特殊气味、xxxx、有毒、对皮肤有强烈腐蚀性、可用酒精清洗

无色晶体、已被氧化成粉红色

常温下在水中溶解度不大（其溶液为浑浊），高于65℃时，与水互溶

3、化学性质

⑴苯环对羟基的影响

苯环有吸电子作用，使O-H键极性变强，H容易电离出来，显弱酸性

①电离

可逆、不用写条件（有同学写通电）

②与强碱反应

但醇不能

③与活泼金属反应

④钠盐中通入CO2

原理：强酸制弱酸，说明酸性H2CO3>ph-OH

生成NaHCO3，说明NaHCO3-不能将ph-OH反应出来，即酸性ph-OH>HCO3-

现象：变浑浊

不能写成H2CO3、苯酚不用↓

思考：苯酚能否与浓的氢卤酸发生取代反应？

不能，因为苯环的吸电子作用，使C-O键极性变弱而不易断裂，故不能发生反应。

⑵羟基对苯环的影响

使邻位和对位的H变得活泼

①与溴水反应

现象：产生白色沉淀

应用：用做苯酚的鉴别和定量测定

注意事项：苯酚用稀溶液、溴水、顺序是将苯酚溶液加到溴水中

②遇FeCl3溶液显紫色

应用：用于酚的鉴别。

注意：大多数酚能与FeCl3溶液显出颜色，但不一定显紫色。

③与甲醛反应

原理：苯环邻位上的2个H与甲醛中的O结合成水。

产物：酚醛树脂，又叫电木，不易燃烧，有良好的电绝缘性。

4、用途

xx用的酚皂

葡萄中提取的酚有延缓衰老的功效，可用于制化妆品

茶叶中含有的酚具有xx、防腐作用

许多农药中也含有酚类