1、LiAlH4：除了碳-碳不饱和键较难还原外，能还原其他任何不饱和键 （1）还原醛酮：以乙醚为溶剂，分别还原为伯醇、仲醇 （2）还原α，β-不饱和醛酮：与LiAlH4用量有关，少量可还原羰基为亚甲基，过量可还原羰基和烯键；有CuI存在时，共轭烯酮的烯键优先被还原 （3）还原羧酸、酸酐、酯、酰胺：以乙醚为溶剂，此类化合物的羰基均还原为亚甲基 （4）还原硝基、亚硝基：脂肪族的硝基还原为胺，亚硝基和芳香族的硝基还原为偶氮化合物 （5）还原含硫、卤素的化合物：含硫化合物通常均还原为硫醇，卤代烃脱卤为烃，芳氯难还原 2、NaBH4 还原醛酮、酰卤、酸酐、酯：类似于LiAlH4，但较温和；若分子中同时含有饱和酮和α，β-不饱和酮，则只还原饱和酮的羰基；有吡啶存在时，还原酰卤为醛，不影响其他不饱和键 3、B2H6 （1）还原羧酸、醛酮、环氧化物、酯、酰卤：均得到醇 （2）还原碳-碳双键：得到饱和醇 （3）还原腈、酰胺：得到饱和胺 4、可溶金属-溶剂 （1）还原醛、酮、酯：得到伯醇、仲醇、醇 （2）还原亚硝基：得到氨基 （3）还原硝基：产物情况复杂 （4）还原杂环：加氢至饱和 5、金属-汞齐 （1）还原酮：2分子酮重排为1分子邻二醇（Mg-Hg，Al-Hg）；还原为亚甲基（Zn-Hg，HCl） （2）还原碳-碳不饱和键：Na-Hg优先还原碳-碳不饱和键及苯环，不影响羰基 （3）还原羟基、卤素：脱除 6、Na-NH3（l）：还原芳环为1，4-二氢化物 7、N2H4：碱性条件下，还原羰基为亚甲基，硝基为氨基，不影响碳-碳双键、羧基、卤素、氨基 8、N2H4-H2O2：还原碳-碳双键、叁键、偶氮键，不影响羰基、氰基、硝基 9、催化氢化 （1）低压氢化：还原烯键、炔键、氰基、硝基、羰基 （2）高压氢化：还原芳环、杂环、羧酸衍生物 |
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