1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）
氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃） xxxx（CH3Br，沸点为3.6℃）
四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） 环氧乙烷（ ，沸点为13.5℃）
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷
甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡 C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：
☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆ 甲烷 无味
☆ 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆ 液态烯烃 汽油的气味
☆ 乙炔 无味
☆ 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆ 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆ xxxxxx（氟里昂） 无味气体，不燃烧。
☆ C4以下的一元醇 有酒味的流动液体
☆ C5～C11的一元醇 不愉快气味的油状液体
☆ C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体
☆ 乙醇 特殊香味
☆ 乙二醇 甜味（无色黏稠液体）
☆ 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体）
☆ 苯酚 特殊气味
☆ 乙醛 刺激性气味
☆ 乙酸 强烈刺激性气味（酸味）
☆ 低级酯 芳香气味
☆ 丙酮 令人愉快的气味
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类
注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的xxxx溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
① 通过与碱发生歧化反应
3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物：含有 、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：
含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑
（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O
（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH
CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O
(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑
(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好xx溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH →2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO + 4Ag(NH3)2OH →4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛：
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH →4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸：
HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH →2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖： （过量）
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH →2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2 →RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2 →CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2 →HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2 →CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的xx蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
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类 别 |
烷 烃 |
烯 烃 |
炔 烃 |
苯及同系物 |
|
通 式 |
CnH2n+2(n≥1) |
CnH2n(n≥2) |
CnH2n-2(n≥2) |
CnH2n-6(n≥6) |
|
代表物结构式 |
|
|
H—C≡C—H |
|
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相对分子质量Mr |
16 |
28 |
26 |
78 |
|
碳碳键长(×10-10m) |
1.54 |
1.33 |
1.20 |
1.40 |
|
键 角 |
109°28′ |
约120° |
180° |
120° |
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分子形状 |
正四面体 |
6个原子 共平面型 |
4个原子 同一直线型 |
12个原子共平面 (正六边形) |
|
主要化学性质 |
光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 |
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 |
跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 |
跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 |
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
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类别 |
通 式 |
官能团 |
代表物 |
分子结构结点 |
主要化学性质 |
|
卤代烃 |
一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm |
卤原子 —X |
C2H5Br （Mr：109） |
卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 |
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 |
|
醇 |
一元醇： R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om |
醇羟基 —OH |
CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） |
羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 |
1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 |
|
醚 |
R—O—R′ |
醚键
|
C2H5O C2H5 （Mr：74） |
C—O键有极性 |
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 |
|
酚 |
|
酚羟基 —OH |
（Mr：94） |
—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 |
1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 |
|
醛 |
|
醛基 |
HCHO （Mr：30）
（Mr：44） |
HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 |
1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 |
|
酮 |
|
羰基 |
（Mr：58） |
有极性、能加成 |
与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 |
|
羧酸 |
|
羧基 |
（Mr：60） |
受羰基影响，O—H能电离出H+， 受羟基影响不能被加成。 |
1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) |
|
酯 |
|
酯基 |
HCOOCH3 （Mr：60）
（Mr：88） |
酯基中的碳氧单键易断裂 |
1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 |
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硝酸酯 |
RONO2 |
硝酸酯基 —ONO2 |
|
不稳定 |
易爆炸 |
|
硝基化合物 |
R—NO2 |
硝基—NO2 |
|
一硝基化合物较稳定 |
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 |
|
氨基酸 |
RCH(NH2)COOH |
氨基—NH2 羧基—COOH |
H2NCH2COOH （Mr：75） |
—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ |
两性化合物 能形成肽键 |
|
蛋白质 |
结构复杂 不可用通式表示 |
肽键
氨基—NH2 羧基—COOH |
酶 |
多肽链间有四级结构 |
1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 |
|
糖 |
多数可用下列通式表示： Cn(H2O)m |
羟基—OH 醛基—CHO 羰基 |
葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n |
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 |
1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 |
|
油脂 |
|
酯基
可能有碳碳双键 |
|
酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 |
1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 |
五、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
|
试剂 名称 |
酸性高锰 酸钾溶液 |
溴 水 |
银氨 溶液 |
新制 Cu(OH)2 |
FeCl3 溶液 |
碘水 |
酸碱 指示剂 |
NaHCO3 | |
|
少量 |
过量 饱和 | ||||||||
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被鉴别物质种类
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含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 |
含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 |
苯酚 溶液 |
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 |
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 |
苯酚 溶液 |
淀粉 |
羧酸 （酚不能使酸碱指示剂变色） |
羧酸 |
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现象 |
酸性高锰酸钾紫红色褪色 |
溴水褪色且分层 |
出现白色沉淀 |
出现银镜 |
出现红 色沉淀 |
呈现 紫色 |
呈现蓝色 |
使石蕊或甲基橙变红 |
放出无色无味气体 |
2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的xxxx溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、 澄清石灰水、
（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的xxxx溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
