糖类化合物亦称碳水化合物,是自然界存在最多、分布最广的一类重要的有机化合物。葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类化合物。
糖类化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。它不仅是营养物质,而且有些还具有特殊的生理活性。例如:肝脏中的肝素有抗凝血作用;血型中的糖与免疫活性有关。此外,核酸的组成成分中也含有糖类化合物——核糖和脱氧核糖。因此,糖类化合物对医学来说,具有更重要的意义。 糖类化合物由C,H,O三种元素组成,分子中H和O的比例通常为2:1,与水分子中的比例一栗,可用通式Cm(H2O )n表示。因此,曾把这类化合物称为碳水化合物。但是后来发现有些化合物按其构造和性质应属于糖类化合物,可是它们的组成并不符合Cm(H2O )n 通式,如鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)等;而有些化合物如乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)等,其组成虽符合通式Cm(H2O )n,但结构与性质却与糖类化合物xx不同。所以,碳水化合物这个名称并不确切,但因使用已久,迄今仍在沿用。 从化学构造上看,糖类化合物是多羟基醛、多羟基酮以及它们的缩合物。 糖类化合物可根据能还被水解及水解产物的情况分为三类。 单糖:不能水解的多羟基醛或多羟基酮。如葡萄糖、果糖等。 二糖:水解后生成两分子单糖的糖。如蔗糖、麦芽糖等。 多糖:能水解生成许多分子单糖的糖。如淀粉、糖原、纤维素等。 糖类常根据其来源而用俗名。 {dy}节 单糖 单糖一般是含有3-6个碳原子的多羟基醛或多羟 基酮。最简单的单糖是甘油醛和二羟 基丙酮。 按碳原子数目,单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。自然界的单糖主要是戊糖 和己糖。根据构造,单糖又可分为醛糖和酮糖。多羟 基醛称为醛糖,多羟基酮称为酮糖。例如,葡萄糖为己醛糖,果糖为己酮糖。单糖中最重要的与人们关系最密切的是葡萄糖等。 一、单糖的结构 葡萄糖的分子式为C6H12O6,分子中含五个羟基和一个醛基,是己醛糖。其中C-2,C-3,C-4和C-5是不同的手性碳原子,有16个(α4=16)具有旋光性的异构体, D-葡萄糖是其中之一。存在于自然界中的葡萄糖其费歇尔投影中,四个手性碳原子除C-3上的-OH在左边外,其它的手性碳原子上的-OH都在右边。 单糖构型的确定仍沿用D/L法。这种方法只考虑与羰基相距最远的一个手性 碳的构型,此手性碳上的羟基在右边的D型,在左边的L型。自然界存在的单糖多属D型糖。 二、单糖的性质 (一)物理性质 单糖都是无色晶体,味甜,有吸湿性。极易溶于水,难溶于乙醇,不溶于乙醚。单糖有旋光性,其溶液有变旋现象。 (二)化学性质 单糖主要以环状结构形式存在,但在溶液中可与开链结构反应。因此 ,单糖的化学反应有的以环式结构进行,有的以开链结构进行。
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