三氟羧草醚

     

CAS: 50594-66-6

英文名称: Acifluorofen

化学名称:5-(2-氯-2,2,2-三氟-对甲苯氧基)-2-硝基苯甲酸; 5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitro-benzoicaci

其他名称:杂草焚,雷则;达克尔;豆阔净;氟羧草醚;克达果;克莠灵;木星

分子式: C14H7ClF3NO5

分子量: 361.66

结构式

           

理化性质:本品为浅黄色固体。m.p.240℃,相对密度1.546,蒸气压0.01×10-3 (0.13×10-3Pa (20℃)。溶解度为:丙酮50%~60%, 乙醇40%~50%,二氯甲烷5%,二甲苯<1%,在水中溶解度为120mg/kg(原药)。235℃分解,在pH值3~9、40℃以下不水解,在土壤中半衰期<60d。无腐蚀性。原药m.p.142~160℃。

毒性LD50(mg/kg):三氟羧草醚对人、畜低毒。雄大白鼠急性经口2025,雌大白鼠急性经口1370,雄小白鼠2025,雌小白鼠1370;雄兔急性经皮3680,对皮肤有中等刺激,对眼睛有强刺激作用。鹌鹑急性经口325,野鸭急性经口2821,Ames试验和小鼠淋巴瘤试验表明,无诱变性。无致癌、致畸、致突变作用。本剂对鱼类及水生生物低毒,鱼毒LC50(96h,mg/L):虹鳟17,蓝鳃62。对鸟及蜜蜂也低毒。

作用特点及杀草谱:含氟二苯醚类除草剂。为接触性的选择性芽后除草剂。是原卟啉氧化酶抑制剂。药剂主要通过杂草茎叶被吸收,抑制线粒体电子传导,引起呼吸系统和能量生产系统停滞,抑制细胞分裂而使杂草死亡。适用于防除一年生阔叶杂草和大豆、花生等作物地的其他杂草,如马齿苋、鸭跖草、铁苋菜、苘麻、粟米草、藜、龙葵、苍耳、曼陀罗等。属接触性除草剂,用于苗后早期处理,可被杂草、茎、叶吸收。大豆地推荐用药量为380~420g/hm2,水稻田为180~320g/hm2。如大豆地使用,一般在大豆1~3叶期,杂草2~4叶期,用24%水剂7.5mL/100m2 (如干旱且杂草3~4叶期需11.3mL),对水喷雾杂草茎叶。不宜与化肥混用。

剂型: 20%、21%、 21.4%、24%水剂。44%克莠灵水剂(360g灭草松/L+80g三氟羧草醚/L)。

生产方法 
(1)以间羟基苯甲酸为原料
将等摩尔的3,4-二氯三氟甲苯与间羟基苯甲酸,在KOH存在下,以二甲基亚砜为溶剂,于138~144℃反应22h,生成3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸。然后在二氯甲烷溶剂中,用硝酸钾-硫酸进行硝化反应,生成三氟羧草醚。再与等摩尔NaOH反应,制成钠盐。
(2)以间甲酚为原料
将等摩尔的3,4-二氯三氟甲苯与间甲酚钾盐,在溶剂中于149~155℃下反应,生成3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)甲基苯,然后在催化剂、醋酸存在下,于94~96℃通空气进行氧化,得3-(2-氯-2-三氟甲基苯氧基)苯甲酸,再以混酸在溶剂及醋杆存在下于45℃硝化得三氟羧草醚,再与等摩尔NaOH反应,制成钠盐。
(3)以3-氯-4-羟基三氟甲苯为原料
将等摩尔的3-氯-4-羟基三氟甲苯与5-氯-2-硝基苯甲酸在溶剂DMSO、碳酸钾及氮气保护下,于室温下反应,生成三氟羧草醚

生产情况:杭州优泰克农化有限公司;海天化工有限公司;江苏长青农化股份有限公司;青岛瀚生生物科技股份有限公司;佳木斯市恺乐农药有限公司;华邦制药(1000t/a)

 

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