噻虫嗪原药和制剂介绍-中国农药原药合成网-搜狐博客

  

CAS号: 153719-23-4

英文名称: Thiamethoxam

化学名称:3-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-甲基-N-硝基-4H-1,3,5-四氢噁二嗪-4-亚胺; 3-(2-Chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-1,3,5-oxadiazinan-4-ylidene(nitro)amine;

其他名称:阿克泰,快胜

分子式:  C8H10ClN5O3S

分子量: 291.71

结构式

     

理化性质:纯品为白色结晶粉末。熔点139.1℃,蒸气压:6.6×10-9Pa(20℃)溶解度: (25℃,g/L 纯品)水4.1, 有机溶剂((25℃,g/L): 丙酮48、乙酸乙酯7.0、甲醇13、二氯甲烷110、已烷>1mg/L、辛醇620mg/L、 甲苯680mg/L。分配系数(25 ℃):logp=0.13
毒性: 大鼠急性经口毒性LD50:1563mg/kg ,大鼠急性经皮毒性LD50:>1563mg/kg ,大鼠急性吸入LC50(4小时):3720m g/m3 ,本品对兔眼和皮肤无刺激。

作用特点及杀虫谱:该品种是1991年由诺华公司开发的新烟碱类杀虫剂,其作用机理与吡虫啉相似,可选择性抑制昆虫xxxx系统烟酸乙酰胆碱酯酶受体,进而阻断昆虫xxxx系统的正常传导,造成害虫出现麻痹机时死亡。不仅具有触杀、胃毒、内吸活性,而且具有更高的活性、更好的安全性、更广的杀虫谱及作用速度快、持效期长等特点,是取代那些对哺乳动物毒性高、有残留和环境问题的有机磷、氨基甲酸酯、有机氯类杀虫剂的较好品种。对鞘翅目、双翅目、鳞翅目,尤其是同翅目害虫有高活性,可有效防治各种蚜虫、叶蝉、飞虱类、粉虱、金龟子幼虫、马铃薯甲虫、线虫、地面甲虫、潜叶蛾等害虫及结多种类型化学农药产生抗性的害虫。与吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺无交互抗性。既可用于茎叶处理、种子处理、也可用于土壤处理。适宜作物为稻类作物、甜菜、油菜、马铃薯、棉花、菜豆、果树、花生、向日葵、大豆、烟草和柑桔等。在推荐剂量下使用对作物安全、无药害

噻虫嗪不仅具有触杀、畏毒、内吸活性,而且具有杀虫谱广、活性高、作用速度快、持效期长等特点。既能防治地下害虫,又能防治地上害虫。既可用于茎叶处理和土壤处理,使用剂量为2-200g a.i./ha;又可用于种子处理,使用剂量为4-400g a.i./100kg。如用2.5g a.i./100L喷雾即可防治食叶和食果的蔬菜中各种蚜虫,用25g a.i./100L喷雾即可防治落叶水果中多种蚜虫,防治棉花害虫使用剂量为30-100 g a.i./ha,6-12ga.i./ha茎叶处理即可防治稻飞虱;用40-315g a.i./100kg处理玉米种子,可有效地防治线虫、蚜属、杆蝇、黑异蔗金龟等害虫。

剂型:25%WG,24%SC,70%WS。可与氯虫苯甲酰胺复配成0.6%氯虫·噻虫嗪颗粒剂、20%氯虫苯甲酰胺+20%噻虫嗪水分散粒剂(福戈)以及噻虫嗪+肟菌酯、噻虫嗪+虱螨脲等复配剂型。

生产方法:方法一:由2-氯-5-氯甲基噻唑与3-甲基-4-硝基亚胺-1,3,5-恶二嗪反应制取。这是经典的制备方法。其中3-甲基-4-硝基亚胺-1,3,5-恶二嗪的合成采用硝基胍和甲胺水溶液反应生成甲基硝基胍,然后与甲醛进行环合制得。

方法二:先制得苄硫基噻虫嗪,再脱去苄硫基得到噻虫嗪。

1、2,3-二氯丙烯与硫氰化钠在溶剂中回流数小时得到2-氯丙烯硫代异氰酸酯。

2、2-氯丙烯硫代异氰酸酯与苄基硫醇在75℃反应1小时得到(2-氯甲基)-二硫代碳酸苄酯。

3、在氮气保护下,(2-氯甲基)-二硫代碳酸苄酯与氯化亚砜反应在5-10℃反应20分钟,得到2-苄硫基-5-氯甲基噻唑。

4、2-苄硫基-5-氯甲基噻唑与3-甲基-4-硝基亚胺-1,3,5-恶二嗪丁酮中反应4小时,调PH=6,得到苄硫基噻虫嗪。

5、将苄硫基噻虫嗪溶在氯苯和浓盐酸溶剂中,通氯气,在20-25℃反应4小时,结束后将水相调PH=5,得到噻虫嗪产品。

生产情况:噻虫嗪是1991年由由Ciba公司(现Syngenta公司)开发的新烟碱类杀虫剂,国内企业盐城瑞捷化工;江苏景宏化工有限公司;盐城市绿叶化工有限公司;江苏皇马农化有限公司;南京仁信化工有限公司;常州盘固化工有限公司;南京盼丰化工有限公司;江苏绿丰生物药业有限公司;江苏江南农化有限公司;金坛市合恩泰化工有限公司(原金坛市鸿泰化工有限公司);南京金土地化工有限公司;山东农天化学品有限公司

价格:96%噻虫嗪原药价格15.5万元/吨(09.12)

其他:先正达(Syngenta)的噻虫嗪专利将于2013年到期

  

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