官能团——有机物分类和结构的灵魂_天外沧海_百度空间

有机物种类繁多,变化复杂,应用面广。学习和掌握各类有机物化学性质,要抓住有机物的结构特点,即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。学习时以烃类有机物为基础,以烃的衍生物为重点;通过各类有机物的重要组成、结构、性质、制法和主要用途的认识,达到掌握相关各类有机物的目的。

如物质分类中:①物质中含有 称作羰基,与H相连 属于醛类、与C相连 属于酮类、与相连 属于羧酸类、与—OC相连 属于酯类。其中,醛和酮的羰基,可以与H2在一定条件下发生加成反应生成醇,也是还原反应,后二者不能发生。②物质中含有—OH称作羟基,直接与脂肪烃基相连属于醇类、与苯环相连属于酚类、与羰基相连属于羧酸类。其中,酚羟基不同与醇羟基,可以与NaOH反应;同时酚中在苯环中的羟基邻、对位上的H原子可以被溴水中的溴取代;酚遇三氯化铁溶液显色。

例题:氧氟沙星是常用xx药,其结构简式如图所示,下列对氧氟沙星叙述错误的是

A.能发生加成、取代反应

B.能发生还原、酯化反应

C.分子内共有19个氢原子

D.分子内共平面的碳原子多于6个

解析:首先对氧氟沙星的官能团进行定位:该分子中含有碳碳双键、羧基,另外还有F原子、N原子(可以联系到NH3的结构)、醚键和羰基。含有苯环可发生加成、取代反应(甲基也可以);含有羰基可以还原、含有羧基可以酯化;分子式为C18H20FN3O4;而苯环上的碳原子都是sp2杂化,6个碳原子在同一平面内,所成键的原子都在同一平面内,故与苯环相连的羰基碳原子也在苯环所在的平面内,故该分子内共平面的碳原子多于6个。

答案:C。

变式1:咖啡鞣酸具有较广泛的xx作用,其结构简式如下所示:关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是   

A.分子式为C16H18O9

B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上

C.咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH

D.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

解析:先对咖啡鞣酸的官能团进行定位:该分子中含有酯键,属于酯类;酯键左侧含有羧基、醇羟基;酯键的右侧碳碳双键、酚羟基。分子式为C16H18O9;由于苯环上的碳原子都是sp2杂化,苯环直接相连的原子都在同一平面上;因为酚羟基、羧基和酯键可以与NaOH反应,醇羟基不能,故与咖啡鞣酸水解时可消耗4molNaOH;含有酚羟基可以与浓溴水发生取代反应,含有碳碳双键可以与溴水发生加成反应

答案:C。

变式2:莽草酸是一种合成xx禽流感xx达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是(     )

A.两种酸都能与溴水反应

B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色

C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同

解析:首先对莽草酸和鞣酸的官能团进行定位:莽草酸分子中含有碳碳双键、醇羟基、羧基;鞣酸分子中含有酚羟基、羧基。因此,莽草酸分子中含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应,鞣酸分子中含有酚羟基,能和溴水发生取代反应,选项A正确。由于莽草酸分子中无酚羟基,因此不能和氯化铁溶液发生显色反应,选项B错。鞣酸分子中有一个苯环,在苯环中无碳碳双键,因此选项C错。两种有机物分子中含有的羟基数目之比为1:1,因此等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同,选项D正确。

答案:AD。

变式3:花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素,广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式:

(GIC——葡萄糖基)

下列有关花青苷说法不正确的是

A.花青苷可作为一种酸碱指示剂             

B.I和Ⅱ中均含有二个苯环

C.I和Ⅱ中除了葡萄糖基外,所有碳原子可能共平面

D.I和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应

解析:根据题给转化关系可知在碱性条件下平衡右移,溶液显蓝色,酸性条件下平衡左移,溶液呈红色,因此可知花青苷可作为一种酸碱指示剂,选项A正确。利用苯基和碳碳双键分子中所有原子共平面的结构特点可知选项C是正确。I和II中均含有酚羟基,因此均能与FeCl3溶液发生显色反应。

答案:B。

点拨:官能团决定了物质的分类和有机物的结构特点,有机物的结构特点体现了官能团的性质特征。所以认识一种物质,首先观察的是物质的官能团,再根据官能团确定该物质的种类和性质。



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