[转载]《有机化学基础》知识点整理(转载)2

三、各类烃的代表物的结构、特性

 

类   

 

烷   

 

烯   

 

炔   

 

苯及同系物

 

通   

 

CnH2n+2(n≥1)

 

CnH2n(n≥2)

 

CnH2n-2(n≥2)

 

CnH2n-6(n≥6)

 

代表物结构式

 

 

 

 

 

H—C≡C—H

 

 

 

相对分子质量Mr

 

16

 

28

 

26

 

78

 

碳碳键长(×10-10m)

 

1.54

 

1.33

 

1.20

 

1.40

 

键    

 

109°28′

 

约120°

 

180°

 

120°

 

分子形状

 

正四面体

 

6个原子

共平面型

 

4个原子

同一直线型

 

12个原子共平面(正六边形)

 

主要化学性质

 

光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色

 

跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚

 

跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料

 

跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应

 

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

 

类别

 

通 

 

官能团

 

代表物

 

分子结构结点

 

主要化学性质

 

卤代烃

 

一卤代烃:

R—X

多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm

 

卤原子

—X

 

C2H5Br

(Mr:109)

 

卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

 

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

 

 

一元醇:

R—OH

饱和多元醇:

CnH2n+2Om

 

醇羟基

—OH

 

CH3OH

(Mr:32)

C2H5OH

(Mr:46)

 

羟基直接与链烃基结合, O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。

 

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:乙醇

 140℃分子间脱水成醚

 170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

 

 

R—O—R′

 

醚键

 

 

C2H5O C2H5

(Mr:74)

 

C—O键有极性

 

性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应

 

 

 

 

酚羟基

—OH

 

(Mr:94)

 

—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。

 

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

 

 

 

 

醛基

 

 

HCHO

(Mr:30)

(Mr:44)

 

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。

 

1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

 

 

 

 

羰基

 

 

(Mr:58)

 

有极性、能加成

 

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

 

羧酸

 

 

 

羧基

 

 

(Mr:60)

 

受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。

 

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)

 

 

 

 

酯基

 

 

HCOOCH3

(Mr:60)

(Mr:88)

 

酯基中的碳氧单键易断裂

 

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

 

硝酸酯

 

RONO2

 

硝酸酯基

—ONO2

 

 

 

不稳定

 

易爆炸

 

硝基化合物

 

R—NO2

 

硝基—NO2

 

 

 

一硝基化合物较稳定

 

一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸

 

氨基酸

 

RCH(NH2)COOH

 

氨基—NH2

羧基—COOH

 

H2NCH2COOH

(Mr:75)

 

—NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+

 

两性化合物

能形成肽键

 

蛋白质

 

结构复杂

不可用通式表示

 

肽键

氨基—NH2

羧基—COOH

 

 

多肽链间有四级结构

 

1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

(生物催化剂)

5.灼烧分解

 

 

多数可用下列通式表示:

Cn(H2O)m

 

羟基—OH

醛基—CHO

羰基

 

葡萄糖

CH2OH(CHOH)4CHO

淀粉(C6H10O5) n

纤维素

[C6H7O2(OH)3] n

 

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

 

1.氧化反应

(还原性糖)

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

 

油脂

 

 

 

酯基

可能有碳碳双键

 

 

 

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成

 

1.水解反应

(皂化反应)

2.硬化反应

 

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