中日战争期间，叶问 (甄子丹) 以双拳捍卫了中国人的尊严，不惜开罪日本皇军逃离佛山。战争结束后，叶家三口于佛山生活艰难，叶问于是在1949年带同妻儿前往香港建立新的家园，展开了人生新的一页。
叶问一家初来香港生活艰苦，幸得好友介绍下，得到在报馆当主编的梁根 (敖嘉年) 借出天台予其教授咏春。可惜咏春拳对香港人来说却是闻所未闻，开班多天仍无人问津。第十天，日暮渐临，一名年少气盛的青年黄梁 (黄晓明) 闯上天台，以西洋拳向叶问挑战，但于数招内被打败！黄梁心感叶问的厉害，带同数名西洋拳师兄弟一同向叶问拜师，叶问就此在香港收得{dy}批徒弟。
某天，黄梁在街上遇见自称洪拳弟子的流氓郑伟基 (杜宇航) 把咏春传单撕毁，意气之下向其提出挑战！郑伟基被黄梁打败后不忿报复，竟率领手下持刀追斩，把黄梁掳入鱼栏。叶问单人匹马直闯鱼栏救人，眼见郑伟基手下众人来势汹汹，处处进击，叶问保护着黄梁，刀光剑影下逃至码头空地，却惊见昔日仇人金山找 (樊少皇) 带同一众咕喱出现，且反过来帮叶问！此时鱼栏的话事人洪师傅 (洪金宝) 与好友肥波 (郑则士) 亦在多人簇拥下来到，严声追究打伤其徒弟郑伟基的凶徒！洪师傅严斥叶问违反香港武术界规矩，须接受于一炷香时间内通过各门派挑战才能授徒！叶问尚在犹豫，一直在旁冷眼观战的肥波却忽然拘捕叶问、黄梁与金山找！肥波的身份竟是华人探长……
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