一、取代反应：

定义：有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团替代的反应。

形式：

A—B（有机物） +  C—C（有机物或无机物）→ A—C  +  B—C

A—B（有机物） +  C—D（有机物或无机物）→ A—C  +  B—D

1、卤代：有机物与卤素单质（X2）的取代：1mol X2取代1molH,生成1mol有机物和1molHX。

（1）烷烃的卤代：

CH4  +  Cl2 → CH3Cl  +  HCl（不停留不彻底，混合物）

（2）苯的卤代：

（3）苯的同系物的卤代：（两种条件下）

a、FeX3催化：

b、光照条件：

（4）苯酚的卤代：

（5）烯烃的官能团邻位C上H的卤代：500℃

（6）羧酸的官能团邻位C上H的卤代：红磷催化：

【比较】烷烃、苯、甲苯、苯酚取代的难易：难→易

2、硝化：有机物与硝酸的取代，有机物上的H(C—H)被硝基（-NO2）替代的反应。

（1）苯的硝化：

（2）甲苯的硝化：

（3）苯酚的硝化：

3、磺化：有机物与硫酸的取代，有机物上的H(C—H)被磺酸基（-SO3H）替代的反应。

   苯的磺化反应：

4、醇与氢卤酸（HX）的取代：

5、酯化：羧酸（或无机含氧酸）与醇反应，酸失-OH，醇失-OH上 H。

6、水解：

（1）卤代烃的水解：

注意：多卤代烃的水解产物和消耗NaOH的物质的量。

（2）酯的水解：

（3）糖类的水解：

（4）二肽、多肽的水解：

（5）有机酸酐的水解：

（6）酰卤的水解：

7、有机物的分子间脱水：

（1）醇的分子间脱水：

（2）羧酸的分子间脱水：

（3）氨基酸的分子间脱水：

8、其他取代：

（1）酯的醇解：醇烃基的取代（酸性条件）

（2）苯的烷基化反应：AlCl3催化下，与R—Cl取代

  【思考】还有吗？

二、加成反应：

  定义：含有不饱和键的有机物，一定条件下，不稳定的化学键断开，不饱和键两端的不饱和原子与其他的原子或原子团成键，形成新的有机物的反应。

  常见的不饱和键：C=C、C≡C、C=O（醛、酮）、C≡N

1、有机物与H2的加成：

    （1）烯烃：

（2）二烯烃：

（3）炔烃：

（4）苯及同系物：

（5）醛：

（6）酮：

（7）油酸：

（8）油脂的氢化：

2、有机物与X2的加成：

（1）烯烃：

（2）二烯烃

（3）炔烃：

（4）苯及同系物：

3、不饱和烃与HX、H2O、HCN的加成

    （1）烯烃与HX、H2O的加成

     烯烃与H—A型物质的加成规律：

马氏加成规律：一般条件下

反马氏加成规律：过氧化物催化下

（2）炔烃与HX、HCN、H2O的加成

4、其他加成

（1）醛、酮与HCN、NH3（H-NH2）、醇（RO-H）的加成

（2）醛、醛（酮）加成

（3）醛（酮）与格式试剂（RMgX）的加成

（4）乙炔与乙炔的加成：

a、导电塑料：

b、合成苯：

（5）双烯加成：共轭二烯与烯烃的加成（成环）

【思考】还有吗？

三、消去反应：

定义：有机分子失去小分子（如： H2O、 HX等），生成不饱和有机物的反应。

消去的实质：连官能团C失去官能团（-OH、-X），与之相邻C失去H。

消去的结构条件：与官能团相连C的邻位C必有H。

消去规律：

（1）卤代烃的消去：

（2）醇的消去：

（3）邻二卤代烃的特殊消去：活泼金属Zn作催化剂的消去，失去两个邻位X，形成烯烃（C=C）和ZnX2，一般用于C=C的保护。（不要求）

【思考】还有吗？

四、聚合反应：有机小分子生成有机高分子的反应：

  1、加聚反应：通过加成反应生成高聚物：

   （1）单聚：一种单体的加聚：

       a、乙烯聚合：（塑料）

b、氯乙烯聚合：（塑料）

c、丙烯腈聚合：（人造羊毛）

d、四氟乙烯的聚合：（不粘锅）

e、异戊二烯聚合：（xx橡胶）

f、乙炔聚合：（导电塑料）

g、甲醛聚合：（人造象牙）

h、甲基丙烯酸甲酯的聚合：（有机玻璃）

（2）共聚：多种单体的加聚：

       a、丁苯橡胶的制备： 1、3—丁二烯与苯乙烯聚合

b、工程塑料的制备： 1、3—丁二烯、丙烯腈、苯乙烯聚合

   2、缩聚反应：生成高分子，同时有小分子生成（如： H2O、 HX等）

     （1）酚醛缩聚：（电木）

     （2）聚酯类：

          a、乳酸的缩聚：可降解塑料

b、尼龙66的制备：己二酸与己二醇的缩聚

c、的确良的制备：对苯二甲酸与乙二醇的缩聚

（3）聚酰胺类：

a、二元酸与二元胺的缩聚：

b、单一氨基酸的缩聚：

c、多种氨基酸的缩聚：

【要求】会从高聚物的链接分析单体；会从单体写出链接。

【思考】还有吗？目前科学家已研究出CO2聚合制成的可降解塑料，试写出它的聚合：

五、还原反应：有机物中加氢去氧的反应：

   1、有机物与氢气的加成：

 2、硝基苯在Fe与盐酸条件下，还原为苯胺。

         →  

3、RCOOH在LiAlH4条件下还原为RCH2OH

【思考】还有吗？

六、氧化反应：有机物中加氧去氢的反应：

   1、有机物燃烧：

2、醇的氧化：催化氧化、酸性KMnO4氧化（伯醇、仲醇）、

3、醛的氧化（含醛基物质：醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）：银氨溶液、斐林试剂、O2、、酸性KMnO4等

4、烯烃的氧化：

  （1）O3氧化：

（2）酸性KMnO4氧化：

要求：根据产物，判断烯烃结构；或根据烯烃结构判断产物。

（3）催化剂条件下O2氧化：2CH2=CH2  + O2 → 2CH3CHO

5、炔烃的酸性KMnO4氧化：

要求：根据产物，判断炔烃结构；或根据炔烃结构判断产物。

6、苯的同系物氧化：

结构条件：

规律：

【思考】还有吗？

七、其他反应：

1、酸碱反应：

  （1）羧酸与NaOH：

（2）苯酚与NaOH：

（3）苯磺酸与NaOH：

（4）氨基酸与NaOH：

（5）氨基酸与酸反应：

2、-OH与Na的反应：

（1）醇：

（2）酚：

（3）羧酸：

3、烷烃的裂化与裂解：一烷、一烯

4、显色反应：

  （1）苯酚遇FeCl3溶液：显紫色

（2）淀粉遇I2水：显蓝色

（3）蛋白质（含苯环）遇浓HNO3：黄色

【思考】还有吗？