吡咯是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物,又称氮(杂)茂,英文名称:pyrrole,divinylenimine,CAS#: 109-97-7;分 子式C4H5N,分子量:67.09。
物理化学性质:无色液体。沸点130-131℃,相对密度0.9691(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙 醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑;松片反应给出红色;在盐酸作用下聚合成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。
反应活性:吡咯可以发生取代反应,主要在2 位或5位上取代
。在15℃时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的氢
被烷基取代后碱性增强,可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐,还可还原成二氢和四氢吡咯。
用途:四氢吡咯是一个重要的试剂,它与酮反应失水形成烯胺,即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。吡咯衍生物如:、、、、等都是比较重要的农药和医药中间体。
制备方法:吡咯可用1,4 -二羰基化合物与氨反应制取,工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚,是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。