美替诺龙醋酸酯的合成
[原创 2010-04-20 09:28:30]
，上海200032
摘 要:
目的 由17β－乙酰氧基－5α雄甾－1－烯－3－酮（1）经5步反应合成蛋白同化xx美替诺龙醋酸酯（17β－乙酰氧基－1－甲基－5α雄甾－1－烯－3－酮，6）。方法 17β－乙酰氧基－5α雄甾－1－烯－3－酮（1）在酸的存在下与NBS反应，得2β－溴－1α，17β－二羟基－5α－雄甾烷－3－酮17－醋酸酯（2），化合物（2）用H2／活性镍催化氢解，得1α,17β-二羟基－5α-雄甾烷－3－酮17－醋酸酯（3），然后在对甲苯磺酸的催化下化合物（3）与甲醇作用，得3，3－二甲氧基－5α－雄甾烷－1α，17β－二醇17－醋酸酯（4）。化合物（4）经铬酐－硫酸氧化，得17β－乙酰氧基－3，3－二甲氧基－5α－雄甾烷－1－酮（5），再经格氏反应和乙酰化反应，制得17β－乙酰氧基－1－甲基－5α－雄甾－1－烯－3－酮（美替诺龙醋酸酯，6）。由化合物1到6的总收率为48.7%。结果 此法以较高收率合成了美替诺龙醋酸酯。结论 该合成法有适用于工业化生产的前景。
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