化学有机物官能团的各种功能及可以相互反应的物质_被害妄想._百度空间

官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。

常见的官能团对应关系如:

卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,CL,Br,I); 在碱性条件下可以水解生成羟基

醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气

醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。

酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基

羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳

硝基化合物:硝基(-NO2);

胺:氨基(-NH2). 弱碱性

烯烃:双键(>C=C<)加成反应。

炔烃:三键(-C≡C-) 加成反应

醚:醚键(-O-) 可以由醇羟基脱水形成

磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成

腈:氰基(-CN)

酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成

注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团

1。卤化烃:官能团,卤原子
在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃
2。醇:官能团,醇羟基
能与钠反应,产生氢气
能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)
3。醛:官能团,醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇
4。酚,官能团,酚羟基
具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化
5。羧酸,官能团,羧基
具有酸性(一般酸性强于碳酸)
能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛(注意是“不能”)
能与醇发生酯化反应
6。酯,官能团,酯基
能发生水解得到酸和醇

官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团.

卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团,官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。
1.决定有机物的种类
有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来。
烃的分类法:
烃的衍生物的分类法:
2.产生官能团的位置异构和种类异构
中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。
对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。
3.决定一类或几类有机物的化学性质
官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。
4.影响其它基团的性质
有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。
R-OH 中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;
C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与Na2CO3反应;
R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应。
显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。
③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。
由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。
5.有机物的许多性质发生在官能团上
有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。

CC双键:使溴水褪色(加成),使酸性高锰酸钾褪色(加成)与亲核试剂加成
CC三键:与CC双键类似
醇基:应该叫羟基,催化氧化成醛酮,能消去,酯化,可与Na反应,可发生硝化
醛基:能被氧化成酸,能被还原成醇,能与银氨溶液反应生成银镜
羧基:酯化,可与NaOH反应的、可与Na反应的
酯基:可发生水解的
苯环:加成,取代,硝化,磺化
苯酚:可与NaOH反应的、可与Na反应的,在空气中可发生氧化,与溴水生成沉淀
甲苯:与酸性高锰酸钾反应褪色,取代,加成等
高级脂肪酸:可与NaOH反应的、可与Na反应的,酯化

各种官能团的性质归纳

1、卤代烃

  (1)饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X(X为卤素原子)。

  (2)在NaOH醇溶液中发生消去反应生成不饱和烃,在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇类。

2、醇

  (1)饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n+2O;醚的通式也为CnH2n+2O。

  (2)醇的特点是链烃基与羟基直接相连或脂环烃与羟基直接相连的有机物。

  (3)醇易与金属钠反应产生H2,可以用这种方法测定—OH的数目。

  (4)氧化反应:在空气中燃烧,生成二氧化碳和水;被氧化剂催化氧化为醛或酮。

  (注意:醇的结构结对催化氧化的影响,RCH2OH催化氧化为RCHO,R2CHOH催化氧化为酮,R3COH不能被催化氧化。)

  (5)脱水反应:170℃时发生分子内脱水,生成乙烯。

  (6)酯化反应:与酸反应生成酯。

3、酚

  (1)弱酸性:可以与NaOH反应生成苯酚钠和水。

  (2)取代反应:与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

  (3)显色反应:与Fe3+(FeCl3)反应,生成紫色物质。

4、醛

  (1)具有—CHO,可以与H2加成为醇,可以被弱氧化剂氧化为酸(如银镜反应,还原氢氧化铜)。

  (2)一元饱和醛的通式为CnH2nO。

5、羧酸

  (1)具有酸的通性,结构中含有—COOH。

  (2)酯化反应:与醇反应生成酯。

6、酯

  (1)酯的分子通式为CnH2nO2,结构中含有 。

  (2)酯可以发生水解生成相应的羧酸和醇。

(一)同分异构体

1、同分异构体的类型

  (1)碳链异构:由支链的数目、大小和位置所引起的异构;

  (2)位置异构:由同种官能团的不同位置所引起的异构;

  (3)种类异构:由不同官能团引起的异构。

2、几类同分异构体

  (1)CnH2n:(n≥3)烯烃和环烷烃;

  (2)CnH2n-2:(n≥3)二烯烃和炔烃;

  (3)CnH2n+2O:(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚;

  (4)CnH2nO:(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷;(n≥3)饱和一元酮;

  (5)CnH2nO2:(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱和一元醇酯;

  (6)CnH2n+1O2N:(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯;

  (7)CnH2n-6O:(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。

3、几种特殊的同分异构体

  (1)C8H8:苯乙烯和立方烷;

  (2)C8H10:乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯;

  (3)C6H12O6:葡萄糖和果糖;

  (4)C11H22O11:蔗糖和麦芽糖;

  (5)CH4ON2:尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]。



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