大学有机化学课后习题答案徐寿昌主编

昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章   烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷   (2)3-甲基-4-异丙基庚烷   (3)3,3,-二甲基戊烷
(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷    (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2,2,4-三甲基戊烷   (8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3    (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3  
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2      (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3  
(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3        (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3            (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷   (3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷   (5)4,4-二甲基辛烷   (6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4     (2) CH3CH2CH2CH2CH3     (3) CH3CH(CH3)CH2CH3   (4) 同(1)

10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3     (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3      (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、 (4)>(2)>(3)>(1)
第三章 烯烃
1、略
2、(1)CH2=CH—   (2)CH3CH=CH—    (3)CH2=CHCH2—    

3、(1)2-乙基-1-戊烯    (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
   (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯     (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯   (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯    (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯
4、略
5、略
6、

7、活性中间体分别为:CH3CH2+   CH3CH+CH3   (CH3)3C+
稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+
反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯

8、略
9、(1)CH3CH2CH=CH2     (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)
   (3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2   (有、反两种)
用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O   (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
                    (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10、(1)HBr,无过氧化物     (2)HBr,有过氧化物    (3)①H2SO4 ,②H2O
(4)B2H6/NaOH-H2O2    (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3
(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂   (7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH
11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3   。各步反应式略
12、该烯烃可能的结构是为:

13、该化合物可能的结构式为:

14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2
以及它们的顺反异构体.
15、① Cl2,500℃ ② Br2,

第四章 炔烃 二烯烃
1、略
2、(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔)   (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)
(4) 1-己烯-5-炔   (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔   (7) (3E)-1,3,5-己三烯
3、

(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH3
4、(1) CH3CH2COOH+CO2    (2) CH3CH2CH2CH3   (3) CH3CH2CBr2CHBr2
(4) CH3CH2C≡CAg        (5) CH3CH2C≡CCu    (6)CH3CH2COCH3
5、(1)CH3COOH    (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3
   (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3   (4) 不反应
6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+    (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr
(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2    (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7、

8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH   (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2
   (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl  
(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH
10、



11、(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液     (2) 银氨溶液  
12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.
14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.
15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)

第五章 脂环烃

1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯     (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷     (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
(5)1,3,5-环庚三烯   (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯   (7)螺[2.5]-4-辛烯

     
3、略
4、(1)、)2)、(3)无   (4)顺、反两种   (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种
(6)全顺、反-1、反-2、反-4 共四种
5、

6、




7、该二聚体的结构为:(反应式略)       8、
                             
9、

第六章   单环芳烃
1、略
2、

3、(1)叔丁苯    (2)对氯甲烷   (3)对硝基乙苯   (4)苄醇 (5)苯磺酰氯
(6)2,4-二硝基苯甲酸   (7)对十二烷基苯磺酸钠   (8)1-对甲基苯-1-丙烯
4、(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)
(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4


6、(1)AlCl3   ClSO3H

7、(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H 。
(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。
(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。
8、(1)间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯
(2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯
(3)对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸
(4)氯苯 > 对氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯
9、只给出提示(反应式略):
(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(环上) ③ 氧化
     3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化 ③ 硝化
(2)① 溴代(环上) ② 氧化     (3)① 氧化 ② 硝化   (4)① 硝化 ② 溴代(环上)
(5)① 硝化 ② 氧化   (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代
10、只给出提示(反应式略):
(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe   ② Cl2,光
(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3
(3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3   ③ 甲苯,AlCl3
(4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3   ② Zn-Hg+ HCl

11、(1)乙苯   (2)间二甲苯   (3)对二甲苯   (4)异丙苯或正丙苯
(5)间甲乙苯    (6)均三甲苯
12、两种:连三溴苯 ;三种:偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物:均三溴苯。
13、

14、15、略
第七章 立体化学
1、(1)3 (2)4 (3)2   (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3
2、略       3、(1)(4)(5)为手性分子
4、对映体(1)(5)   相同(2)(6) 非对映体(3)(4)
5、


7、(4)为内消旋体

8、

(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体
(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体
9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2     (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3
10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3
(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3
11、

第九章 卤代烃
1、(1)1,4-二氯丁烷   (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯
(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷    (5)对氯溴苯   (6)3-氯环己烯
(7)四氟乙烯   (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、(1) CH2=CHCH2Cl    (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl
(6)Cl2C=CH2   (7)CF2Cl2   (8)CHCl3

3、(1)CH3CHBrCH3   CH3CH(CN)CH3
(2)CH3CH2CH2Br   CH3CH2CH2OH
(3)ClCH2CH=CH2   ClCH2CH(OH)CH2Cl

(6)CH3CH(CH3)CHClCH3    CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3
(7)(CH3)2C=CH2   (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓
(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5   (10)ClCH=CHCH2OCOCH3
(11)Cl2CHCHCl2   Cl2C=CHCl

4、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3CH2CH2CH2OH    (2)CH3CH2CH=CH2  
(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr   B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr
(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr   (5)CH3CH2CH2CH2NH2   (6)CH3CH2CH2CH2CN
(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓   (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3
(9)CH3(CH2)6CH3    (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
5、(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)
    (2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 > 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)
(3)加AgNO3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
(4)试剂、现象同(2),反应速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反应)
6、(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br
       
(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Br
     b:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr
7、(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br
   
8、(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。
(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应。(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢。
(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O。
(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去。
9、(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2   (7)SN2
10、(1)(A)错,溴应加在{dy}个碳原子上。(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
(2)(A)错,HCl无过氧化物效应。(B)错,叔卤烷遇-CN易xx。
(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。
(4)错,应xx与苯环相邻碳上的氢。
11、只给出提示(反应式略):
(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物    
(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃   ③ [H]
(3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl
(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃   ③ Cl2
(5)① Cl2 ,500℃   ② HOCl   ③ Ca(OH)2,100℃
(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2   ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)
(7)① KOH(醇) ② HCl     (8)① KOH(醇) ② Br2
(9)① Cl2   ② H2/Ni   ③ NaCN
(10)1,1-二氯乙烯:① HCl    ② Cl2   ③ KOH(醇)
三氯乙烯:① 2Cl2   ② KOH(醇)
(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃   ③ KOH,H2O
(12)① HCHO/ZnCl2+HCl    ② KOH,H2O
(13)① KOH(醇) ② Br2   ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br
12、略
13、(反应式略)

14、(反应式略)
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3    B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)
15、(反应式略)
A:CH3CH(Br)CH=CH 2     B: CH3CHBrCHBrCH2Br      C: CH3CH(OH)CH=CH2
D: CH3CH=CHCH2OH       E: CH3CH(OH)CH2CH3       F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024


第十章   醇和醚

1、(1)2-戊醇 2° (2)2-甲基-2-丙醇 3° (3)3,5-二甲基-3-己醇 3°
(4)4-甲基-2-己醇 2° (5)1-丁醇 1° (6)1,3-丙二醇 1°
(7)2-丙醇 2° (8)1-苯基-1-乙醇 2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°
(10)2-环己烯醇 2° (11)3-氯-1-丙醇 1°
2、(2)>(3)>(1)
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)
4、(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)
(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°
(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快。
5、分别生成:3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇
6、只给出主要产物
(1)CH3CH=C(CH3)2    (2) (CH3)2C=CHCH2OH     (3) C6H5-CH=CHCH3
(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2   (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3
7、(1)对甲基苄醇 > 苄醇 >对硝基苄醇
(2)α-苯基乙醇 > 苄醇 >β-苯基乙醇
8、提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物。
9、略
10、(反应式略)
(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO
(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3   或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3
(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO   或   C6H5-MgBr + CH3CH2CHO
(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3




(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH   ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3

12、只给出提示(反应式略):
(1)① –H2O ② HCl   (2)① -H2O ② 直接或间接水合
(3)① –H2O ② HBr   ③ KOH/ 醇
13、只给出提示(反应式略):
(1)① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O
(2)① CH3CH¬2CH2Mg,干醚 ② H3O+   ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氢化氧化
(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH   ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4
(4)选1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮   ① 双烯合成   ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni
14、该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH3
15、原化合物的结构式为:   CH3CH(OH)CH2CH3   或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)
16、A:(CH3)2CHCHBrCH3   B: (CH3)2CHCH(OH)CH3   C:(CH3)2C=CHCH3
(反应式略)

18、A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2    B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2
D:CH3CH2CHO     E:CH3COCH3
(各步反应式略)
19、(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)
CH3OCH(CH3)2   甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)
(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)
CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)
     CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)
20、(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离。
(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔。
     ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物。
21、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr
(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl

22、只给出提示(反应式略):
(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② 2CH3OH
制取三甘醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② H2O,H+
③ 环氧乙烷   ④环氧乙烷    ⑤ 2CH3OH/H2SO4,△
(2)① O2/Ag,△   ② NH3 ③ 环氧乙烷
(3)① O2/ Cu, 加压、△ 制得甲醇 ② –H2O
(4)① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H2O
(5)从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br
     其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O
(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷
③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH   ④ –H2O

23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中{zd1}的。
24、(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I    (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3
   (3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I
25、该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)
26、此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH3
27、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,
所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)

第十一章 酚和醌

1、(1)间甲苯酚   (2)4-乙基-1,3-苯二酚    (3)2,3-二甲基苯酚
(4)2,4,6-三硝基苯酚   (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸
(7)1-甲基-2-萘酚   (8)9-蒽酚   (9)1,2,3-苯三酚
(10)5-甲基-2-异丙基苯酚   (11)5-硝基-1-萘酚   (12)β-氯蒽醌









4、① FeCl3 ② Na
5、(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化。
(2)、(3)、(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。
6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 > 对硝基苯酚 > 间硝基苯酚 > 苯酚
7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基。
8、(2)、(4)能形成分子内氢键 ,(1)、(3)能形成分子间氢键。
9、(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸 ② NaOH,△(碱熔)③ H+
(2)以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸
③ NaOH,△(碱熔)④ H+
(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(碱熔) ③ H+ ④ HNO2
(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可。
(5)① 由上得苯酚 ② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH
(6)① 由上制得苯酚钠 ② CH3I ③硝化

(9)① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△
(10)① 制取苯酚 ② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl3
10、

11、(1)① 磺化,碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH3I

(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚 ② CH3COCl , AlCl3

12、该化合物结构式为:

第十二章   醛、酮

1、(1)3-甲基戊醛   (2)2-甲基-3-戊酮   (3)甲基环戊基甲酮   (4)间甲氧基苯甲醚
(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛   (6)α-溴代苯乙酮   (7)乙基乙烯基甲酮
(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟   (10)2,4-戊二酮    (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙



3、略
4、(1)CH3CH2CH2OH   (2)CH3CH2CH(OH)C6H5   (3)CH3CH2CH2OH
(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na   (5)CH3CH2CH(OH)CN
(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO





7、(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 ;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,
8、(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2
(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO
9、(1)加2,4-二硝基苯肼    (2)加托伦试剂   (3)碘仿反应
(4)饱和NaHSO3水溶液   (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应
10、只给出主要产物,反应式略:




也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。



   红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环。
   红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.0(3H)单峰是
—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环。

14、该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)
15、A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO
红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3。

(反应式略)

19、红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383、1376为C—C的吸收峰。核磁共振普δ1.00 、δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是 CH。
A:(CH3)2CHCOCH2CH3   B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3
C:(CH3)2C=CHCH2CH3    D: CH3COCH3   E:CH3CH2CHO
(反应式略)
第十三章 羧酸及其衍生物

1、(1) 己酸    (2) 2,2,3-三甲基丁酸     (3) 2-氯丙酸     (4) β-萘甲酸   (5) 3-丁烯酸
(6) 环己烷羧酸      (7) 对甲基苯甲酸甲酯    (8) 对苯二甲酸       (9) α-萘乙酸
(10) 乙酸酐   (11) 甲基丁烯二酸酐    (12) N,N-二甲基甲酰胺     (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯
(14) 邻苯二甲酰亚胺    (15) 2-甲基-3-羟基丁酸      (16) 1-羟基环戊烷羧酸
2、




3、略
4、(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚
(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH
(3)对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 环己醇
5、(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)
(2)① Ag(NH3)2OH   ② △             (3)① Br2 ② KMnO4
(4)① FeCl3/H2O   ② NaHCO3
(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH
6、(1) CH3CBr(CH3)COOH     (2) (CH3)2CHCH2OH      (3) (CH3)2CHCOCl
(4) (CH3CH(CH3)CO)2O     (5)   (CH3)2CHCOBr
(6) (CH3)2CHCOOC2H5      (7) (CH3)2CHCONH2
7、


9、(1)A: H3O+   B:PCl3、PCl5(或SOCl2)   C:NH3 D:P2O5,△
      E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH    G:H2/Pd-BaSO4
  
(3)2NH3 ,H2NCONHCONH2
  
10、

12、
(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)3












14、从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释。
15、(1)CH3CO2— 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O— 负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大。
(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)
(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2— 中心而较稳定)
(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有两个氟原子)
(5)CH3CH2CH2CO2— > HC≡CCH 2CO2— (HC≡C—吸电子诱导效应)
16、10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克
17、反应式略
(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH
(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH
18、(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH3

20、(1)HCOOCH2CH2CH3    (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3  


第十四章 β— 二羰基化合物

1、(1)2,2 -二甲基丙二酸   (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯   (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯
(4)甲酰氯基乙酸   (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)
2、(1)环戊酮   (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH
3、(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.
(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.
4、(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构
5、




(2) C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5
(3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2

8、丙二酸酯合成:



  
1,2-二溴乙烷合成酮 (3).

(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).

9、乙酰乙酸乙酯合成:






10、该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略。
11、A: CH3CH2COOC2H5   B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5
C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5   D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3
反应式略。

第十五章   硝基化合物和胺

1、 (1)2-甲基-3-硝基戊烷   (2)丙胺   (3)甲异丙胺   (4)N-乙基间甲苯胺
(5)对氨基二苯胺   (6)氢氧化三甲基异丙铵 (7)N-甲基苯磺酰胺
(8)氯化三甲基对溴苯铵 (9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺   (10)丙烯腈
2、

3、(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液

(3) CHCl3/KOH (异腈反应)
(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)
4、



5、(1)甲胺 > 氨 > 苯胺 > 乙酰胺
(2)苄胺 > 对甲苯胺 > 对硝基苯胺 > 2,4-二硝基苯胺
(3)甲胺 > N-甲基苯胺 > 苯胺 > 三苯胺

6、(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N


7、







8、







9、(3)的合成路线最合理。
10、略
11、A:CH2=CHCH2NH2    B:CH3CH2CH2CH2NH2   C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –
D:CH2=CH—CH=CH2  
12、该化合物为:

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物

1、(1) 重氮苯硫酸盐   (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐   (3) 4-甲基-4’-羟基偶氮苯
(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4’-甲基偶氮苯   (5) 2,2’-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯
2、增强。因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高。
3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利。
















10、该化合物是:   合成方法略。
11、该化合物是:    合成方法略。
第十七章 杂环化合物





4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释。




7、苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯
8、具有芳香性的化合物有:

9、六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型。

11、原来的C5H4O2 的结构是;

第十八章 碳水化合物

1、D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖
2、D-核糖,2R,3R,4R   D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R
3、(1)不是对映体,是差向异构体。(2)不是对映体,是差向异构体,异头物。
4、(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性。(2)前者无还原性,后者有还原性。
(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性。
(4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性。
5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型。

第十九章 氨基酸、蛋白质和核酸




(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑。

第二十章 元素有机化合物
1、 略。
2、(1)对甲基苯基锂   (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻
(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝



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