噻螨酮

CAS登记号： 78587- 05-0

英文名称：hexythiazox

化学名称：5-(4-氯苯基)-3-(N-环己基氨基甲酰)-4-甲朗基噻唑烷-2-酮

其他名称：尼索朗

分子式：C₁₇H₂₁ClN₂O2S

分子量： 352.9

结构式：

理化性质]：原药为浅黄色或白色结晶，熔点108～108.5°C，20°C时蒸气压为338.6×10-8Pa，水中溶解度为0.5毫克/升，在每100毫克的甲醇、己烷、丙酮等有机溶剂中的溶解度分别为 2.06克、0.39克、16.0克，50°C下保存3个月不分解。

毒性： 大鼠急性经口 LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg，低毒。

作用特点及杀虫谱：噻唑烷酮类杀螨剂。对多种植物害螨具有强烈的杀卵、杀幼若螨的特性，对成螨无效，但对接触到药液的雌成虫所产的卵具有抑制孵化的作用。以触杀作用为主，对植物组织有良好的渗透性，无内吸作用。药效速度缓慢，但残效期可长达1个月以上。对作物、哺食螨和益虫安全。如防治苹果红蜘蛛，在幼若螨盛发期，平均每叶有3～4只螨时，用5%乳油或5%可湿性粉剂1500～2000倍液喷雾。收获前7d停止使用。对叶螨防效好，对锈螨、瘿螨防效较差。与有机磷、三氯杀螨醇等无交互抗性，可与波尔多液、石硫合剂等多种农药混用。

适用作物： 柑橘、苹果、棉花、山楂

剂型： 5%、10%乳油, 10%或50%可湿性粉剂。

生产方法：

一、反式5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的制备：1、将反-2-氨基-1-对氯苯基丙醇在有机溶剂中与等摩尔量的硫酸进行缩合脱水，生成反-2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯。2、在乙醇介质中及缚酸剂存在下，将5g氢氧化钾配成水溶液，于室温下加入到10.6g反-2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯和6.1g二硫化碳的乙醇混合液中，控制反应温度40℃，反应时间3h，得硫代环合中间物。然后，将此中间物2.44g与2.7g甲醇钠在甲醇溶液中于室温下反应，并在40℃用5.2g30%双氧水进行氧化处理，即得取代的反式噻唑烷酮中间体反式5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮，两步反应总收率79.8%。

反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氯代噻唑烷酮也可用赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇的硫酸酯为原料，在缚酸剂存在下，与过量的氧硫化碳作用，一步合成，反应产率71%。
二、环己基异氰酸酯的制备 以二甲苯为溶剂，将1mol二氧化碳与2mol环己胺反应，生成取代氨基甲酸，再与四氯化硅或三甲基氯化硅作用生成相应的酯，后经热解得环己基异氰酸酯，此法收率较高。
也可用环己胺盐酸盐和光气为原料，经环己基氨基甲酰氯，在惰性溶剂中热解制得环己基异氰酸酯。
或用环己胺和一氧化碳为原料，催化加压反应制得环己基异氰酸酯，尚需进一步探索。
三、噻螨酮的合成 以反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和环己基异氰酸酯为原料，经加成反应制得。操作方法：将20.9g反式噻唑烷酮和11.9g环己基异氰酸酯，在苯溶剂中，于室温搅拌反应，经后处理得噻螨酮，收率94.8%。也有报道所用催化剂为强碱性的1，8-二氮双环-5，4-十一碳-7-烯（DBU）。

生产情况：海宁通元化工有限公司,无锡市杨市化工有限公司 （100t/a）；江苏润泽农化有限公司；南京仁信化工有限公司 ；陕西康源化工有限责任公司；杭州欣阳三友精细化工有限公司；浙江威尔达化工有限公司；杭州达康化工有限公司；平顶山市恒兴化工有限公司；南京金土地化工有限公司 , 杭州优泰克农化有限公司；浙江禾本农药化学有限公司（80t/a）

价格：98%噻螨酮原药价格8.5万元/吨（08.07）；9万元/吨（09.07）