《xx合成反应》教学大纲
前 言
《xx合成反应》是制药工程专业的一门重要专业基础课，本课程的教学目的是使学生在学习有关基础课后（如有机化学等），能较系统地掌握常见的重要有机xx合成反应、反应的影响因素、反应的选择性及其实际应用，培养学生在xx合成中的实际工作能力，并具有发现问题、分析问题和解决问题的初步能力，为学生学习“xx化学”和“制药工艺学”奠定基础。 通过本课程的课堂讲授及实验教学，要求学生掌握化学xx及其中间体制备中重要有机合成反应和合成设计原理。熟悉反应的影响因素及其在xx合成中的应用。并了解反应机理。 本课程是制药工程专业的必修课。总学时为96，其中讲课48学时，实验48学时，6.0学分。教学方法主要是课堂讲授，并适当运用多媒体等方法进行教学。《xx合成反应》为考试课，采用综合考核的考试方法，即在课程结束后一次性闭卷考试为主，并结合实验、阶段测验等方面的考查，综合评定成绩。
教学目的要求和内容 {dy}章 卤化反应 【目的要求】 1、了解卤化反应的定义、反应机理及其在xx合成中的重要性。 2、掌握不饱和烃卤加成反应的立体化学及常用的卤化剂。 3、掌握烃类、羰基化合物的卤取代反应的特点、反应类型及立体化学。 4、掌握醇、酚、醚及羧酸的卤置换反应中常用的卤化剂、反应条件及应用特点。 5、熟悉其它官能团化合物的卤置换反应。 【教学内容】 1、不饱和烃的卤加成反应。 2、烃类、羰基化合物的卤代反应。包括脂肪烃、芳烃、醛、酮、烯醇、羧酸衍生物的卤化反应。 3、醇、酚和醚的卤代置换反应。 4、羧酸的卤置换反应。酰卤的制备，羧酸的脱羧卤置换反应。 5、其他官能团化合物的卤置换反应。卤化物的卤素交换反应，磺酸酯、芳香重氮盐化合物的卤置换反应。 【教学方法】 讲授、多媒体。 第二章 烃化反应 【目的要求】 1、了解烃化反应的定义、类型及其在xx合成中的重要性。 2、掌握卤烷类烃化剂、磺酸酯和芳磺酸酯烃化剂、季铵化合物、重氮烷类和还原烃化试剂在xx合成中的应用特点。 3、熟悉氧、氮、碳原子上烃化反应的机理、影响因素及其在xx合成中的应用。 4、掌握多酚羟基氧原子上选择性烃化时应采用的方法。 5、熟悉有关的人名反应及其在xx合成中的应用。 6、熟悉相转移烃化反应定义、常用相转移催化剂的类型及影响相转移烃化反应的因素并掌握相转移烃化反应在xx合成中的优点及其应用。 7、熟悉有机金属化合物用于碳原子上的烃化反应。 【教学内容】 1、氧原子上的烃化反应。包括醇、酚的氧烃化反应，醇、酚羟基的保护。 2、氮原子上的烃化反应。氨及脂肪胺、芳香胺、杂环胺氮原子上的烃化反应，氨基的保护。 3、碳原子上的烃化反应。芳烃、炔烃、羰基化合物等的烃化反应。 【教学方法】 讲授、多媒体。 第三章 酰化反应 【目的要求】 1、了解酰化反应在xx合成中的应用特点。 2、掌握氧原子、氮原子酰化反应中常用酰化剂类型、反应条件。 3、掌握醇、酚羟基及氨基保护中常用的保护基以及在xx合成中保护基对选择性反应的重要性。 4、熟悉碳酰化反应中重要人名反应及有机金属化合物在碳酰化反应中的应用。 5、熟悉亲核酰化反应的特点及实际应用。 【教学内容】 1、 氧原子上的酰化反应。包括醇、酚的氧酰化，醇、酚羟基的保护。 2、 氮原子上的酰化反应。包括脂肪胺、芳香胺的氮酰化，氨基的保护。 3、 碳原子上的酰化反应。包括芳烃、烯烃的碳酰化。 4、 有机金属化合物在碳酰化反应中的应用 【教学方法】 讲授、多媒体。 第四章 缩合反应 【目的要求】 1、 解xx合成反应中缩合反应的定义及其应用。 2、 掌握Aldol缩合，Mannich反应，Wittig反应的反应条件、影响因素及立体化学。了解这些反应的反应机理及副反应，并掌握其在xx合成中的应用。 掌握Knoevnagel反应（包括改良法）、Stobbe反应、Perkin反应、Darzen反应、Reformasky反应中作用物的结构特点、试剂类型、反应条件并对这类反应的共同性、差异性进行比较。掌握这些反应在xx合成中应用特点。 4、 熟悉Micheal加成反应、Prins反应、Diels-Alder反应及Grignard反应的反应机理、反应特点，并掌握其在xx合成中的应用。 5、 熟悉Blane反应、Strecker反应及安息香缩合反应的反应特点及其应用。 【教学内容】 1、 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应。Aldol缩合、Prins反应、Blane反应、Mannich反应等。 2、 β-羟烷基、β-羰烷基化反应。 3、 亚甲基化反应。包括Wittig反应、Knoevenagel反应、Stobbe反应、Perkin反应。 4、 Darzens反应。 5、 环加成反应。Diels-Alder反应。 【教学方法】 讲授、多媒体。 第五章 重排反应 【目的要求】 1、 解重排反应在xx合成中的特点及应用。 2、 掌握本章所介绍的重排反应的反应机理。 3、 熟悉重要的C→C、C→杂、杂→C及σ键迁移的重排反应。 【教学内容】 1、 从碳原子到碳原子的重排。 2、从碳原子到杂原子的重排。 3、从杂原子到碳原子的重排。 4、σ键迁移重排。 【教学方法】 讲授、多媒体。 第六章 氧化 【目的要求】 1、了解有机化学中氧化反应的概念及氧化反应的类型。 2、掌握不同类型有机化合物如烷烃、醇、醛、酮、烯烃及芳烃被氧化的特点、常用氧化剂、氧化产物及氧化反应条件。 3、掌握脱氢反应中常用的脱氢剂及其特点、芳构化反应的应用。 4、熟悉胺、卤化物、磺酸酯及含硫化合物的氧化特点及应用。 【教学内容】 1、烃类、醇类、醛、酮的氧化反应。 2、含烯键化合物的氧化反应。 3、芳烃、胺的氧化反应。 4、脱氢反应及其他氧化反应 【教学方法】 讲授、多媒体。 第七章 还原反应 【目的要求】 1、了解还原反应的定义、反应类型及其在xx合成中的重要性。 2、掌握各种类型有机化合物被还原的特点、常用还原剂、还原产物和还原反应条件。 3、熟悉有关人名反应及其在xx合成中的应用。 4、熟悉催化氢反应的类型、掌握常用氢化催化剂的应用特点及影响催化氢化反应的因素。 5、掌握氢解反应及其应用。 【教学内容】 1、还原反应机理。 2、不饱和烃、羰基、羧酸及其衍生物、含氮化合物的还原反应。 3、氢解反应。 【教学方法】 讲授、多媒体。 |
