第十四 章   烃的衍生物

第二讲  乙醇  醇类

高三化学    编号 351061   主编人：段雪梅    审核：李玏

        班级           学簇           姓名　　　　　　。

【学习目标】

1.     乙醇的结构和性质。

2.     醇类的结构特点和性质。

3.     能写出醇类的同分异构体。

4.     利用醇类的性质进行有机推断及合成。

【知识框架】

【知识要点】

一、乙醇

1.     分子结构：

分子式为：          。结构简式：           。或          。结构式：          。官能团为：              。

2.     物理性质

乙醇俗称     ，是一种     有       味的液体，沸点低，有挥发性，能与水      互溶，体积分数为     的酒精溶液为医用酒精。

3．化学性质

①与金属反应产生H2：。                                                                           

②消去反应（分子内脱水）                                                 。

（分子间脱水）                                                             。  

③与无机酸反应：                                                        。

④与有机酸的反应：（酯化反应）                                            。

⑤氧化反应：

Ⅰ.燃烧：                                                        。

Ⅱ.催化氧化：                                                     。

4、醇的制备：

⑴烯烃与水加成法：                                               。

⑵卤代烃水解法：                                                   。

⑶醛或酮加成法：                                                    。

⑷酯水解法：                                                         。

二．醇类

1.醇

分子中含有跟                                结合的羟基的化合物。

2.醇的分类：

根据醇分子中含有羟基的数目，可分为__   ___、__   __、___     __，

乙二醇结构简式___    _     __，丙三醇结构简式__                ___，乙二醇、丙三醇都___色、____、有____味的___体，都____溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇用于___                 ___，丙三醇用于____               ___。甲醇又称木精，有毒，饮用10ml就能使眼睛失明，再多可使人中毒致死。在酒精中加人甲醇叫做变性酒精，不能饮用。

3. 醇的物理性质：

① 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，___的沸点远远高于___   _。这是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的____原子间存在着相互吸引作用，我们称之为__  __。

② 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为________。

③ 饱和一元醇的同系物沸点随碳原子数___     _而____    _。

④ 乙二醇的沸点____乙醇沸点，1，2，3—丙三醇沸点____1，2—丙二醇____1—丙醇，其原因是：由于____数目增多，使得分子间形成氢键____。

4. 醇的化学性质：受－OH的影响，醇的化学性质比较活泼，能发生氧化反应、取代反应和消去反应等。

注意：

1. 醇的催化氧化原理和规律：

与OH直接相连的碳原子上必须有H原子，有2个或3个氢原子被氧化成醛，只有1个氢原子被氧化成酮。

如：CH3OH→HCHO CH3CHOHCH3→CH3COCH3而（CH3）3COH不能被氧化

2.醇的消去反应规律：

醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可以发生消去反应，生产不饱和键。否则不能消去。

3. 工业上制备无水乙醇的方法是：在乙醇中加入生石灰蒸馏制取无水酒精，而要得到浓度更高的酒精，则需加入镁粉，再加热蒸馏。

4.检验乙醇中是否含有水的方法是向其中加入无水硫酸铜，若变蓝，则含有水，否则不含水

【典例分析】：

［例2］乙醇的分子结构如右图，“箭头”表示乙醇发生化学反应时分子中可能断键的位置，下列叙述中不正确的是：

A、与钠或含氧酸反应时断裂①键           

B、发生分子间脱水时断裂①键或②键

C、与氢卤酸发生取代反应时断裂②键           D、发生催化脱氢反应时断裂③④键

解析：乙醇的化学性质体现在其分子结构上，单独断一个键时有两种可能：①或②，其中与HX反应时断②键，生成卤代烃；与活泼金属（如钠）反应或发生酯化反应时断①键，生成醇钠或酯，当醇分子间反应生成醚时，一个醇分子断②键，则另一个醇分子断①键生成醚；或组合断键，如①③脱氢，发生氧化反应生成醛、②④消去生成烯。综上所述，本题答案为：D

【实战演练】

1.（A级）在有机物分子中，引入羟基官能团的下列反应类型正确的是：

A、酯化反应               B、消去反应                C、取代反应             D、加成反应

2．(Ａ级) 某饱和一元醇（C8H17OH）发生消去反应，能得到三种单烯烃，则该醇的结构简式为：

A、CH3CH2C（CH3）2C（CH3）2OH

B、（CH3）3CCH2C（CH3）2OH

C、（CH3）2CHCHOHCH2CH（CH3）2

D、（CH3）2CHC（CH3）（OH）CH2CH2CH3

3．（B级）甲醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等量的H2，则这三种醇的物质的量之比为：

A、6：3：2          B、1：2：3     C、3：2：1            D、4：3：2

4．（B级）国家食品卫生标准规定酱油中3－氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含 －C－OH结构）共有：

Cl

A、2种                       B、3种                       C、4种                       D、5种

5．（C级）.能与KOH的醇溶液共热发生消去反应的是（　　）

6.（D级）烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应

请填空：

（1）A 和G1的结构简式是：                   、__________________________。

（2）框图中属于取代反应的是（填数字代号）：________________________。

（3）框图中①、③、⑥属于__________________反应。

7.（D级松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A经下列反应制得：

（1）α－松油醇的分子式                        

（2）α－松油醇所属的有机物类别是      （填序号）

A．醇                         B．酚                         C．醛                         D．酯

（3）由A生成α－松油醇发生的反应类型属                反应（填序号）

A．加成                      B．水解                       C．消去                      D．取代

（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和 松油醇反应的化学方程式：

                                                                       。

（5）写结构简式：β－松油醇                   ，γ－松油醇                  。

【学习反思】