高考一轮复习溴乙烷 卤代烃
【学习目标】：
1．溴乙烷的化学性质（水解、消去反应）；并通过对二者的比较认识反应条件对化学反应的影响。
2．卤代烃的分类、物理通性、化学通性、用途。
3．卤代烃中卤原子的检验。
4．了解卤代烃对环境的不良作用,增强环境保护意识。
【知识框架】
一：溴乙烷：
1．物理性质：____色____体，沸点为38.4℃ 密度比水_____，_____溶于水，溶于多种有机溶剂。
2．化学性质：溴乙烷的官能团为 ，由于官能团的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷 ，能发生许多化学反应。
（1）水解反应：（卤代烃水解反应的条件：NaOH的水溶液。）
化学方程式
也可写成：
（2）消去反应：（卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。）
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个 （如H2O、HBr等），而生成 （含双键或三键）的反应。
化学方程式 。
反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。由此可推测，CH3Br 、(CH3)3C—CH2Br等卤代烃 （填“能”或者“不能”）发生消去反应。
溴乙烷消去反应实验
（Ⅰ）请在右边画出溴乙烷的消去反应装置图：
（Ⅱ）步骤：
A.如图所示连接装置，并检验 。
B.在成管中加入1mL溴乙烷和5mL 5% NaOH醇溶液。
C.试管中加主几片碎瓷片，目的是
D.水浴加热混合物可观察到溴水有 现象。
E.往反应后溶液里先加足量 再加入几滴 溶液有 色沉淀 生成。
二、卤代烃
1、定义：烃分子中的_____被_____取代后生成的化合物称为卤代烃。
2、分类：根据卤素不同可分为____、____、____、____；根据分子中卤素原子的多少可分为： 和 ；根据烃基的不同可分为 、 、 。
3、卤代烃的一般通性
（1）物理通性：都不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。卤代烃的沸点和密度都＿＿＿同碳原子数的烃。氯代烷的沸点随烃基增大呈现 的趋势；氯代烷的密度随烃基增大呈现 的趋势。
（2）化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。
①取代反应：
CH3Cl+H2O （ 一卤代烃可制一元醇）
BrCH2CH2Br+2H2O （二卤代烃可制二元醇）
②消去反应：
（2-氯丙烷）
BrCH2CH2Br+NaOH （消去1分子HBr）
BrCH2CH2Br+2NaOH （消去2分子HBr）
说明：卤代烷烃在消去卤化氢时，氢原子主要从含较少的碳原子上脱去。如
4、卤代烃中卤素检验方法：
1）原理：
R—X+H2O
R—OH+HX HX+NaOH
NaX+H2O
HNO3+NaOHNaNO3+H2O AgNO3+NaXAgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)
2）实验步骤：
(1)取少量卤代烃；(2)加入 溶液；(3)加热煮沸；(4)冷却；(5)加入 酸化；(6)加入 溶液。
3）实验说明：(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀 酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
5、 卤代烃的应用与危害：
有些多卤代烃，如氟氯代烷（氟利昂）化学性质_____、___毒，具有_____燃烧、_____挥发、____液化等特性，曾被广泛用于_____。近年来发现它们破坏______ ，其原理是：氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子，氯原子在臭氧分解时起了催化作用。
【疑难点拨】
（1）C－X键是强极性键，但在水溶液中不能电离，加硝酸银也无沉淀产生，所以卤代烃都属于非电解质。
（2）卤代烃与NaOH水溶液共热时生成醇，断裂C－X键，而在与NaOH醇溶液共热时则生成烯，除断裂C－X键外，还断裂相邻碳原子上的C－H键。
可简单记为“有醇则无醇，无醇则有醇”
（3）卤代烃发生取代反应的实质是：带电荷的原子团（OH－）取代了卤代烃中的卤原子，除此之外，烷氧基（R－O－Na）、氨基（NH2－H）、氰基（NaCN）等都可和卤代烃发生类似的取代反应。
（4）只有与卤原子所连碳原子相邻位置上的碳原子上存在H时，才可以发生消去反应，否则不能。
（5）卤代烃中卤元素的鉴别可采用定性分析法：如铜丝灼烧法，也可以采用卤代烃与硝酸银在乙醇溶液中发生取代反应，生成对应的硝酸酯和卤化银沉淀鉴别，还可以通过卤代烃在氢氧化钠的水溶液或醇溶液中发生的取代和消去反应鉴别。
（6）氯苯的水解要比氯乙烷的水解难很多，氯乙烷只要在氢氧化钠的水溶液中就可以水解，而氯苯则必须在高温、高压和催化剂存在时，才可被稀碱溶液水解得到苯酚。
（7）若邻位碳原子上有两个卤原子，则发生消去反应可生成－C≡C－。
【典例分析】：
例1 下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是：
A、①② B、②③④ C、② D、①②③④
解析：卤代烃在发生消去反应时，有两种共价键断裂（C－X、C－H），并且断裂发生在碳卤键中相邻的两个碳原子上，由此可知，卤代烃发生消去反应对分子结构的要求：必须是与卤原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，而不是所有的卤代烃都能发生消去反应。本题①③④卤代烃的相邻碳原子上没有连接氢原子，不能发生消去反应。而卤代烃的水解反应只断裂一种化学键，对分子结构没有什么特别要求。只要是卤代烃都可以发生水解反应，是所有卤代烃的通性。
答案：C
例2. 卤代烃在氢氧化钠的水溶液中水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。试完成下列反应的化学方程式。
（1）CH3CH2Br+NaHS→ 。
（2）CH3CH2I+CH3COONa→ 。
（3）CH3CH2I+NaCN→ 。
解析：抓住信息找出带负电原子团（或原子）由卤代烃在碱性条件下的水解反应的实质可知：⑴HS－取代溴生成CH3CH2SH；⑵CH3COO－取代I生成CH3CH2OOCCH3；⑶CN－取代I生成CH3CH2CN。答案略
【实战演练】：
1. （A级）下列有机物的沸点由低到高的正确顺序是（ c ）
① ② ③
④ ⑤
A．⑤②③④① B．⑤④③②① C．①③②⑤④ D．④③⑤②①
2．（A级）由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为b
A.加成——消去——取代 B.消去——加成——取代
C.消去——取代——加成 D.取代——消去——加成
3. （B级）写出分子组成为C5H11Br的有机物的同分异构体中，只能发生水解反应，不能发生消去反应的物质的结构简式，并命名。（1-溴-2，2-二甲基丙烷）
5．（B级）下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴人热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是
A．溴乙烷 B己烷 C苯 D苯乙烯
6.（C级）2.(2000年春季高考题)化合物丙由如下反应得到,丙的结构简式不可能是：b
A.CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．（CH3）2CBrCH2Br
7.( C级）根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式是_________________________，名称是__________________；
（2）①的反应类型是________________； ③的反应类型是_________________；
（3）反应④的化学方程式是________________________________________；
8. （D级）1，2－二溴乙烷可作抗爆剂的添加剂，常温上它是无色液体，密度2.18g/cm3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可用下图所示设备制备1，2－二溴乙烷。图中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓H2SO4的混合液，试管d 中装有液溴 （表面覆盖少量水）。填写下列空白：
①写出本题中制备1，2－二溴乙烷的两个化学反应方程式：
，
②安全瓶b可以防止倒吸，并可检查实验进行时试管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象
③容器c中的NaOH溶液的作用是：
④某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多，如果的气密性没有问题，试分析其可能的原因。
9．（D级）一种饱和卤代烃液体的密度为1.65 g/mL，它的蒸气对甲烷气体的密度为11.75，取11.4 mL这种卤代烃液体，跟足量的氢氧化钠溶液混合共煮，再用硝酸酸化，并加入适量硝酸银溶液恰好使浅黄色沉淀全部析出，生成37.6 g 沉淀，通过计算确定卤代烃的分子式和可能有的结构简式。C2H4Br2
【学习反思】：
