第九章 醛和酮 【基本内容】 一、醛和酮的结构和命名 二、醛和酮的物理性质 三、醛和酮的化学性质:亲核加成反应、a活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反应 四、醛和酮的制备:官能团转化法、向分子中直接引入羰基 五、不饱和醛、酮:a,b-不饱和醛、酮的反应、烯酮 六、醌类化合物:双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1,4-加成反应、1,6-加成反应 【基本要求】 1. 了解(理解):醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的1,6加成;聚合反应 2. 掌握:碱催化卤仿反应机理;醌的性质;烯酮的反应;醌的命名 3. 重点掌握:醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性(与HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成);亲核加成反应的机理;羟醛缩合反应(分子间,分子内及交叉羟醛缩合)及碱催化机理;氧化反应(KMnO4/H+;Tollens试剂,Fehing试剂)和还原反应(Clemmensen还原,Wolff-kishner-黄鸣龙还原,催化氢化,Meewein-Ponndorf还原;金属氢化物还原及立体化学;酮的双分子还原);Witting反应;醛酮的制备方法;a b不饱和醛酮的1,4和1,2加成;Michael加成;Diels-Alder反应。 第十章 波谱解析 【基本内容】 一、红外光谱:化学键的特征吸收峰、红外光谱图 二、核磁共振氢谱:基本概念、核磁共振谱图 三、质谱:基本概念、质谱图 【基本要求】 1. 了解(理解):红外光谱、核磁共振氢谱、质谱的基本原理 2. 掌握:有机化合物结构测定中的红外光谱、核磁共振氢谱和质谱 第十一章 羧酸和取代羧酸 【基本内容】 一、分类和命名 二、物理性质 三、结构和酸性及电性效应小节 四、化学性质:成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、a氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应 五、制备:氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制备 六、取代羧酸:卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白质 【基本要求】 1. 了解(理解):a-H被卤代反应机理;氨基酸的显色机理,多肽及蛋白质; 2. 掌握:取代芳酸酸性的解释,物理性质 3. 重点掌握:羧酸及取代羧酸的命名;羧基的结构;影响羧酸酸性的因素;羧酸衍生物的形成反映,酯化反应机理;卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应;b-羰基酸的脱羧;二元酸受热时的变化规律;羧酸的制备方法;Kolbe-Schmitt的反应 第十二章 羧酸衍生物 【基本内容】 一、结构和命名 二、物理性质 三、化学性质:水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、还原反应、酯羧合反应、达参反应、酰胺的特性 四、制备:由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备N-取代酰胺 五、乙酰乙酸乙酯:酮式-烯醇式互变异构、酮式分解合酸式分解、在合成上的应用 六、丙二酸二乙酯在合成上的应用 七、碳酸衍生物 八、油脂、原酸酯 【基本要求】 1. 了解(理解):Darzen反应机理;油脂、原酸酯 2. 掌握:物理性质;碳酸衍生物;酯的酸性水解机理 3. 重点掌握:羧酸的衍生物的结构、命名;羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性;酯碱性水解反应机理;酯与格氏试剂的加成;羧酸的衍生物的还原反应(氢化锂铝还原,Rosenmund还原,Bouveault-Blanc还原);Claisen酯羧合反应(分子间及分子内的Dieckmann缩合)及机理;Dargen反应;酰胺的酸碱性及Hofmann降解反应;乙酰乙酸乙酯与烯醇式互变,酮式分解及在合成上的应用;丙二酸二乙酯在合成上的应用 第十三章 有机含氮化合物 【基本内容】 一、硝基化合物:还原反应(酸性、中性基碱性还原;联苯胺重排)、硝基对苯环上亲核取代反映的影响、含a-H的硝基化合物的缩合反应 二、胺的分类和命名 三、胺的结构和物理性质 四、胺的反应:碱性和铵盐的生成、羟基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环上的取代反应、其它反应 五、胺的制法:氨或胺的羟基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应 六、季铵盐和季铵碱:季铵盐、季铵碱 七、重氮化合物和偶氮化合物:芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷 【基本要求】 1. 了解(理解):偶氮化合物性质 2. 掌握:硝基的结构;硝基化合物及胺的物理性质;重氮盐的偶合反应;重氮盐的还原反应;重氮甲烷的结构和性质 3. 重点掌握:硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应;联苯胺重排及在合成上的应用;胺的结构、分类及命名;胺的化学性质(碱性及成盐;酰化及磺酰化;亚硝化反应;芳环上的取代反应;烯胺在合成上的应用);季铵盐和季铵碱的反应(Hofmannxx反应及在胺结构测定中的应用);重氮盐的取代反应及其在合成中的应用;胺的制法(包括Gabriel合成法)。 第十四章杂环化合物 【基本内容】 一、分类和命名 二、六元杂环化合物:吡啶,喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂原子的六元杂环 三、五元杂环化合物:呋喃、噻吩和吡咯;含两个杂原子的五元环:吲哚和嘌呤 【基本要求】 1. 了解(理解):吲哚、嘌呤的母核及编号 2. 掌握:无特定名称稠杂环的母核命名:吡喃酮的性质:吡嗪、哒嗪的命名,嘧啶的亲电及亲核取代反应;嘧啶类的合成 3. 重点掌握:呋喃、噻吩、吡咯的结构;芳香性、酸碱性、亲电取代反应;呋喃甲醛的反应;咪唑、吡唑、噻唑的命名,互变异构及化学反应;吲哚的亲电取代反应;吡啶的结构、命名及化学性质;喹啉及异喹啉的命名及化学性质;喹啉的Skraup合成法;嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。 第十五章糖类 【基本内容】 一、单糖:糖的开链结构及构型、糖的环状结构及构象、单糖的化学性质 二、寡糖和多糖:麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖、环糊精、多糖 【基本要求】 1. 了解(理解):多糖(淀粉、纤维素);环糊精 2. 掌握:寡糖(蔗糖、乳糖、纤维二糖、麦芽糖)的结构的性质 3. 重点掌握:单糖(以葡萄糖为例)的开链结构,环状结构的表示法和命名;Fischer投影式和Haworthxx式之间的关系;单糖的优势构象;单糖的化学性质(差向异构化、成苷反应、氧化反应、还原反应、与含氮试剂反应、糖苷的生成)
第十六章萜类及甾体化合物 【基本内容】 一、萜类化合物:异戊二烯规律、单萜类化合物、倍半萜和二萜类、三萜和四萜类 二、甾体化合物:基本骨架、基本骨架的编号、命名、甾体化合物的构型和构象、甾体化合物的构象分析 【基本要求】 1. 了解(理解):双萜单萜类、碳架和命名;甾体化合物的构象分析 2. 掌握:单环单萜、双环单萜中的咛烯、樟脑、龙脑、异龙脑的命名 3. 重点掌握:萜类的异戊二烯规律;甾体化合物的基本碳架、编号(记住几个基本母核名称);甾体化合物的构型和构象(正系和别系)
第十七章周环反应 【基本内容】 一、电环反应 二、分子轨道对称守恒原理:分子轨道、成键轨道和反键轨道、1,3-丁二烯的π电子轨道、分子轨道对称守恒原理、电环反应的理论解释 三、环加成反应:环加成反应、环加成反应的理论解释 【基本要求】 1. 了解(理解):分子轨道对称守恒原理;电环反应的理论解释;环加成反应的理论解释 2. 掌握:电环反应和环加成反应的规律
有机化学完 |