2-2  芳 香 烃

【学习目标】

1.了解苯的结构特征

2.掌握苯及其同系物的主要化学性质

3.认识芳香烃的来源及重要用途

【自主梳理】

一、苯的结构与化学性质

1．苯的结构

分子式为：            ，结构式：            ，结构简式         或               

苯分子碳碳键既不是       键，又不是      键，而是                             键。

2．苯的化学性质

    苯的化学性质可归结为易取代，难加成，易燃烧，其他氧化反应一般不能发生．

(1)    在空气中燃烧

   像大多数有机化合物一样，苯也可以在空气中燃烧，苯xx燃烧生成      和     

其化学方程式：                                        ，

现象为燃烧时：                                        ，

这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．

    苯                    使KMn0₄酸性溶液褪色．

(2)取代反应

①苯与溴的反应 

在有          存在时，苯与溴发生反应，苯环上的             被            取代，生成          ，苯与溴反应的化学方程式是                                        。

②苯的硝化反应

苯与          和        的混合物共热至55℃～60℃ ，发生反应，苯环上的      被    取代，生成                  ，反应的化学方程式为：                                。

二．苯的同系物

1.概念：苯分子力一个或几个               分别被          取代后的产物。

2.苯的同系物的同分异构体

如二甲苯三种同分异构体：

3．苯的同系物的化学性质

(1)氧化反应

①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似。

甲苯xx燃烧的化学方程式为                                                        

②苯的同系物能使KMn0₄酸性溶液           ，实质上是苯环上的           被KMn0₄氧化成             。

 (2)取代反应

①与溴的反应：若在FeBr₃催化剂条件下，苯环上的氢原子被             取代；若在光照条件下，       上的氢原子被                  取代

②甲苯与             和              的混合物在30⁰C时反应，苯环上             

位上的氢原子            被            取代．方程式可表示为                     

三、芳香烃的来源及其应用

  1．芳香烃的来源：                        ；                                  。

  2．芳香烃的应用

  一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成xx、染料、药品、农药、合成材料等．

【教学与探究】

【问题讨论】1、从苯的分子组成来看，苯具有很大的不饱和性，应该具有不饱和烃的性质，但是实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的xxxx溶液褪色。为什么？

【知识归纳与整理】

一、苯的结构和化学性质

1、苯的结构特征：                                                                。

【问题讨论】2、根据苯的结构特征，苯应该具有哪些化学性质？

【知识归纳与整理】2、苯的化学性质：

（1）取代反应：                                                   。

（2）加成反应：                                                   。

（3）燃烧：                                                       。

【知识归纳与整理】苯既可发生取代反应又可发生加成反应。

二、苯的同系物

1、苯的同系物的结构特征：                   ，                   。

【实验探究】[实验2-2]

2、苯的同系物的化学性质

（1）苯的同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色

原因：                                                   。

（2）甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合溶液发生取代反应

反应方程式：                                               。

【学与问】比较苯与甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示？

【知识归纳与整理】苯分子既没碳碳单键也没碳碳双键，有介于                  

的独特的键，所以苯既可发生反应，又可发生反应；苯的同系物的化学性质与苯类似。

【典例分析】

例1、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅一种结构；⑤苯在FeBr₃存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（    ）

A、②③④⑤         B、①③④⑤       C、①②④⑤         D、①②③④

答案：C w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

例2、在沥青蒸汽中有多种稠环芳香烃，其中有些可以看成是同系列，如：

  ， ，

（1）这一系列化合物的通式为           。

（2）这一系列化合物中，碳元素的{zd0}的质量分数是          ％。

答案：（1）C_6n+4H_2n+6    (2)97.3

例3、下列关于HC≡C- CH₂－CH＝CHCH₃的说法正确的是(    )

          A.所有C原子可能共平面

          B.除苯环外的C原子共直线

          C.最多只有4个C共平面

          D.最多只有3个C共直线

答案：A

例4、烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到 COOH。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 COOH的异构体共有7种，其中的3种是 CH2CH2CH2CH2CH3， 请写出其他4种的结构简式：_______________________________________________________________________________

答案：

【课堂过关】

1、有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2一丁炔、⑥环己烷 ⑦邻二甲苯⑧裂解气，既能使酸性KMnO₄溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是   （  B ）

    A．③④⑤⑦⑧                        B．④⑤⑧

  C．④⑤⑦⑧                          D．③④⑤⑧

2、分子式为C₉H₁₂的芳香烃，其可能的结构有（　D　）

A、5种                B、6种                 C、7种         D、8种

3、有A、B两种烃，碳元素质量分数相同，关于A和B的叙述中正确的是（ C  ）

A．A和B一定是同分异构体 

B．A和B不可能是同系物

C．A和B的最简式一定相同

D．A和B各l molxx燃烧后生成的CO₂的质量一定相等。

4、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是D

5、将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中，然后通入c mol乙炔气体，所得混合液中碳氢两元素的质量比是（　B　）

A、6：1               B、12：1                     C、8：3        D、1：12     

【自我评价】

1．下列分子中各原子不在同一平面内的是（      ）

  A．苯          B．乙炔        C．乙烯         D．甲烷

2．能说明苯分子平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排列的事实是   　　　　（        ）

A. 苯的一溴取代物无同分异构体      B. 苯的邻位二溴取代物只有一种

C. 苯的间位二溴取代物只有一种      D. 苯的对位二溴取代物只有一种

3．下列各组物质可以用分液漏斗分离的是                        　　　（      ）

  A．溴苯与水     B．溴苯与溴    C．硝基苯与水    D．硝基苯与苯

4．下列物质：① 丙烷  ② 苯  ③ 乙烯  ④乙炔，在一定条件下，能与Br₂发生反应，并且有HBr生成的（   ）

A．① ②         B．① ② ④       C．② ③ ④      D．①  ③ ④

5．有5种烃：甲烷、乙炔、苯、环已烷、甲苯，分别取一定质量的这些烃xx燃烧后生成m mol CO₂和n mol H₂O。

   （1）当m=n时，该烃是                                ；

   （2）当m=2n时，该烃是                               ；

   （3）当2m=n时，该烃是                               ；

   （4）当4m=7n时，该烃是                              。

6．二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别列表如下：

由表内数据可以推断，熔点为234°C的一溴代二甲苯的结构简式为       ，熔点为－54°C的二甲苯的名称为           。

7．写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型：

   （1）把Cl₂通入含铁的苯中                                   （          ）

   （2）把浓H₂SO₄，浓HNO₃和甲苯混合加热制备TNT

                                                  （          ）

   （3）由丙烯制备聚丙烯                                     （          ）

   （4）甲苯在催化剂存在下加热与H₂发生反应

                                               （          ）

【衔接高考】

某化学课外小组用右图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。

（1）写出A中反应的化学方程式               

（2）观察到A中的现象是              

（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是          ，

写出有关的化学方程式                        。

（4）C中盛放CCL₄的作用是              。

（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO₃溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入           ，现象是           

【课后作业】

1．下列物质中，一定能因发生化学反应而使溴的CCl₄溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的是（    ）

A．甲苯         B．C₃H₆      C．C₅H₁₂      D．C₂H₄

2．可用来鉴别乙烯、xxxx、苯的方法是（    ）

A．酸性高锰酸钾 B．溴水      C．液溴       D．硝化反应

3．  都属于萘的同系物。萘和萘的同系物分子组成通式是（    ）

A．C_nH_2n－6（n≥11）                  B．C_nH_2n－8（n>10）

      C．C_nH_2n－10（n≥10）          D．CnH_2n－12（n≥10）

4．间-二甲苯苯环上的三溴代物的同分异构体数目为（    ）

    A．1         B．2          C．3              D．4

5．某种物质A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四氯代物的同分异构体数目有（    ）

A．9种         B．10种         C．11种       D．12种

6．苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定影响。其规律是

(1)苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质；

(2)可以把原有取代基分为两类： ①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位；如：－OH、－CH₃(或烃基)、－Cl、－Br等；②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如：－NO₂、－SO₃H、－CHO等。现有下列变化：(反应过程中每步只能引进一个新的取代基)

 请写出其中一些主要有机物的结构简式：

A            B             C              D              

7．某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下：

⑴检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。

⑵向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl₄，并将右边的长导管口浸入CCl₄液面下。

⑶将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。

请填写下列空白：

①装置B的锥形瓶中小试管内CCl₄的作用是        _；小试管外的液体是（填名称）___________，其作用是__             _________。