22乙醇及其羟基的性质

教学目标:

    1.认识乙醇,学习羟基的性质。

    2.在“羟基并不陌生”、“羟基是名副其实的官能团”和“有机反应三大基本类型”的文化氛围中学习乙醇。

    3.体现化学是一种具有内在逻辑魅力的文化而不仅是零碎的知识。

 

教学过程:

 

一.认识乙醇

    [讨论]分子式为C2H6O的化合物有几种同分异构体?

    构成分子“骨骼”的仅有三个原子,三个原子的连接顺序无非是C-C-O和C-O-C两种,因此它有两种同分异构体,CH3CH2OH和CH3OCH3。前者就是乙醇,后者是(二)甲醚,这是两种不同类型的物质。

 

    乙醇(C2H5OH)俗名酒精,是无色、具有特殊香味的液体,密度约0.79g/cm3,沸点78.5℃,易挥发,能溶解多种无机物和有机物,能与水以任意比互溶。可利用无水硫酸铜吸水后变蓝色的性质检验酒精中是否含水。

    酒精有加速人体血液循环和使人兴奋的作用,但过量饮酒会损害肝脏。

    乙醇是实验室的常用燃料,火焰呈淡蓝色。

    C2H6O+3O22CO2+3H2O+1367kJ

    乙醇也是重要的有机化工原料,如可用其制乙酸、乙醚等。乙醇还是理想的溶剂。医疗上常用75%的酒精作消毒剂。

    食用酒精由含淀粉或糖的粮食和水果发酵制得,工业酒精可由乙烯水化法制得。

    CH2==CH2 +H2O → C2H5OH

 

    卤代烃在NaOH的水溶液中受热,卤原子即被羟基取代,水解成为醇类化合物。如氯乙烷水解生成乙醇:

    CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl

    -OH叫做羟基,这个字的汉字构成和读音都是氧字和氢字的拼合。

    烃基与羟基相联构成的化合物当然不再是烃,已是烃的衍生物。除C、H外含第三种元素的有机物都是烃的衍生物。

    与羟基直接相联的烃基如果不是苯环,该类化合物属于醇类,乙醇是醇的典型代表。

 

二.关于羟基的化学性质

1.羟基H的活泼性

    我们对羟基并不陌生,H2O分子就是由H原子和-OH构成的。无机含氧酸分子中都含有羟基。比如H2SO4分子中就有两个羟基,H2SO4可写作HO-SO2-OH,它的羟基氢极活泼,很容易被金属置换:

    HOSO2OH+Zn→ZnSO4+H2

我们说H2SO4的酸性很强。

    将金属钠放入酒精可放出H2

    2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2

该反应很容易进行,但远不如钠与水的反应那样剧烈。

    2HOH+2Na→2HONa+H2

说明醇羟基电离H+的程度比H2O还弱。

 

    [实验]乙醇与金属钠的反应,水与金属钠的反应,稀硫酸与锌的反应。

 

    以下这些物质的羟基H的活泼性顺序为:

    H2SO4 > H2CO3 > H2O > C2H5OH

乙醇不能与NaOH发生中和,更不能与Na2CO3反应,不能使酸碱指示剂变色,据此不认为乙醇具有酸性。

    甲醚没有羟基,甲基上的氢类似甲烷的氢,甲醚不可能发生与金属钠的反应。与其它氢相比,羟基氢是相当活泼的,这当然与氧原子的作用有关。

 

2.羟基的取代

    乙醇可与卤化氢发生反应,-OH被Cl原子取代:

    C2H5OH+HClC2H5Cl+H2O

    两分子乙醇可合脱一份H2O:

    2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O

这其实也是一个取代反应,一个乙醇分子的羟基被另一个分子中的乙氧基取代了。生成的物质叫乙醚。后者是一种熟知的有机溶剂和医用xx剂。

    无机含氧酸的羟基也有被取代的可能,如:

    C6H6+HO-NO2C6H5NO2+H2O

该反应是苯环上的氢被硝基取代(苯的硝化),也是硝酸分子中的羟基被苯环取代。

    (如果碳酸的两个羟基被氨基(-NH2)取代的话,得到的就是尿素(CO(NH2)2)了。)

 

3.羟基的脱落

    其实我们早就见过无机含氧酸羟基的脱落,如碳酸或亚硫酸的脱水:

    HO-CO-OH→CO2↑+H2O

    乙醇分子的-OH也可以分子内部脱水的方式脱落:

    CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O

分子的不饱和度增加,该反应属于消去反应,是实验室制乙烯的方法。

    有机物分子中脱去小分子而生成不饱和化合物的反应叫作消去反应。

    脱水往往就是脱羟基的结果。

  

4.乙醇的氧化

乙醇被氧化,C—O键变成C==O键:

        OH        O

    2CH3CH2+O22CH3CH+2H2O

 

    [实验]铜丝被灼黑后趁热插入盛有乙醇的试管,重新发亮。

 

    什么叫催化剂?该反应中的铜是一个很好的例证。铜逮住空气中的氧,再将其传递给了反应物,当了一回二传手,结果铜还是原来的铜。

    该反应其实也是羟基氢的脱落。反应产物叫乙醛。

    由于氢的脱落,C的“化合价”升高,该反应是醇的氧化反应。

    酒精的燃烧当然也是氧化反应,但那是“不讲道理”的一把火,与其它可燃物的燃烧没有本质的区别。乙醇在催化剂条件下氧化成乙醛则是有控制的选择性氧化。

 

    以上关于醇的反应无一例外都发生在-OH上,-OH是醇的官能团。

    体现一类化合物化学特性的原子或原子团称官能团,比如C==C和C≡C就是烯烃和炔烃的官能团。官能团是化合物性质的敏感部位和功能所在,常常也是该有机物的价值所在。

    如果说一条蛇身上也有一个对外逞能的官能团,哪个部位堪称它的官能团呢?

 

    [讨论]为什么含羟基的化合物都亲水?

          有人说水是乙醇的同系物,你对此持什么观点?

 

课外作业:

    1.将醇的羟基与无机含氧酸及水的羟基进行整合对比。

    2.(1)写出乙稀、氯乙烷、乙醇三种化合物间相互转换的化学反应方程式。

      (2)取代、加成、消去都是有机化学反应中的基本类型,以上反应分别属于三类中的哪类?

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