先自己胡乱言语一下。对于偶联反应其实自己接触的不是很多，主要是源于一个关于Suzuki偶联的讲座，所以想在这个地方好好进一步深入一下，可能不能达到一个很高的境界，但是出发点我认为应该是自己能对这一类反应有一个了解熟识：对基本的反应方程式、机理、关键控制点、注意点、应用、改进及主要研究者、主要文章有一个大概的把握。若能做到这些，我心足矣。
Wurtz Reaction (武兹反应)，是以法国化学家为名。这是一种与、与最近的无机主族元素相关的，即利用两种卤代烃与反应产生新的 C-C 键，以合成更长的碳链：
1. 通式：
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2.机理
参与反应的自由基为R•。
钠的一个电子转移到卤素，产生一个卤化钠和一个烷基。
- R-X + Na → R• + Na+X−
烷基从另一个钠元子接受一个电子变成带负电的烷基阴离子，而钠则形成阳离子。
- R• + Na → R−Na+
{zh1}，烷基阴离子在SN2反应中取代卤素，形成一个新的 C-C 共价键。
- R−Na+ + R-X → R-R + Na+X−
- 3.范例
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将和与钠金属粉末放置于无水醚中反应。反应后的烷烃的碳链会比反应前加倍，例如碘甲烷形成乙烷，氯乙烷形成。
反应使用的溶剂，包括上述的例子，都必需是无水的，因为烷基阴离子是碱性的（烷基质子的是48–50），因此，他们会倾向将水去质子化形成氢氧离子（OH−），而产生醇，如此会降低预期烷烃的产出量。
4.限制
武兹反应只限制于对称烷烃的合成。如果将两种不同的卤烷放在一起反应，结果将会产生两种不同的烷链，并混合在一起，通常将它们分离出来是很难的。当反应包含自由基时，副反应也会产生烯烃。当卤烷的halogen-attached carbon（卤素附近碳结构）太大时，这个副反应便显得很重要。这是因为在第二阶段中SN2反应所需的能量会变的很高，所以这个alternate elimination mechanism受到青睐。往往只有一级卤代烷可以发生此反应，其它的卤代烷发生这个反应收率很低。另外由于此反应用的钠要制成“钠沙”，反应条件比较苛刻，所以在有机合成中实际应用不多。
5.Corey-House synthesis（相关的方法）
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References：
- Posner, G. H. "Substitution Reactions using Organo Copper Reagents" Organic Reactions 1975, 22, 253.
- 6.Wurtz-Fittig Reaction（扩展）
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This reaction allows the alkylation of aryl halides. The more reactive alkyl halide forms an organosodium first, and this reacts as a nucleophile with an aryl halide as the electrophile. Excess alkyl halide and sodium may be used if the symmetric coupled alkanes formed as a side product may be separated readily.
7.格氏反应
a.Grignard reagent
含卤化镁的，由于含有碳负离子，因此属于亲核试剂，由法国化学家（François Auguste Victor Grignard）发现。
卤代烃与经纯化的金属镁在{jd1}无水的乙醚或四氢呋喃 THF 中充分反应即可制得金属有机镁的卤化物，即通常所说的格氏试剂。格氏试剂在很多亲核取代反应和亲核加成反应中具有非常高的活性，更由于其温和的反应条件，使其良好地体现了相当于碳负离子的碳原子的亲核性质。制备过程必须在{jd1}无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质（如：水、醇、氨NH3、卤化氢、末端炔等）条件下进行。
由以上例子可以看出，不同的卤代烃在制取格氏试剂的时候反应活性也不尽相同。比如说用活性不高的卤苯制取格氏试剂时，反应溶剂的不同会对反应结果造成很大影响。★★★氯苯与金属镁在{jd1}乙醚中制取格氏试剂的实验就是失败的。牢牢掌握只有这种情况下不能反应，其余的情况下则均可反应。同样也可以看出，作为此反应溶剂，四氢呋喃THF要优于{jd1}乙醚。溴代烷是最常用于制备格氏试剂的卤代烃。但甲基的格氏试剂使用碘甲烷制备，氯苯在制备格氏试剂是还须控制温度与压力。烯丙型及苯甲基型格氏试剂，合成后会与尚未反应的卤代烃发生偶合，因而需要严格控制温度。
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b.Grignard reaction
具体可以参考以下地址：
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8.乌尔曼反应
此反应是实现芳香卤代烷苯基偶连的反应，与Wurtz反应一样，如果不同的芳香卤代烷之间发生这个反应则理论上有四种新的联苯类产物，所以在合成上一般都只采用相同的芳香卤代烷来实现这个反应。
由实验数据可以看到，当苯环上连有强吸电子基团如-NO2时，此反应的收率将大大提高，所以可以看出吸电子基团可以降低苯环上的电子云密度，从而提高芳香卤代烷的反应活性。
9.妙用：
1998年中科大钱逸泰先生完成了用CCl4和Na制备金刚石的工作，作者巧妙地利用了金刚石和xxxx中碳原子杂化轨道的相似性并结合Wurtz Reaction反应合成了金刚石。
