氯虫苯甲酰胺-农药原药合成-搜狐博客

氯虫苯甲酰胺

CAS:500008-45-7

英文名称:chlorantraniliprole,

化学名称:3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基甲酰基)苯]-1-(3-氯吡啶-2-基)-1-氢-吡啶-5-甲酰胺

其他名称:康宽;普尊

 

分子式:C18H14N5O2BrCl2

分子量

结构式

     

理化性质:纯品外观为白色结晶,比重(对液体要求)1.507g/mL,熔点208-210℃,分解温度330℃,蒸气压(20~25下)6.3×1012Pa,溶解度(20~25下,mg/L):水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.

毒性:大鼠急性经口、经皮LDso均>5 000mg/kg,急性吸入LCso>5.1mg/L;对兔皮肤、眼睛无刺激性;豚鼠皮肤变态反应(致敏性)试验结果为无致敏性;原药大鼠90d~'慢性喂养毒性试验{zd0}无作用剂量:雄性为1 188mg/kg,雌性为1 526mg/kg;4项致突变试验:Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、人体外周血淋巴细胞染色体畸变试验、体外哺乳动物细胞基因突变试验结果均为阴性.未见致突变作用。

氯虫苯甲酰胺35%水分散粒剂对虹鳟鱼LCso(96h)>3.2mg/L(该制剂在水中的{zd0}溶解度为3.18mg/L):北美鹌鹑LDso>2 250mg a.i./kg;蜜蜂经口LDso(48h)340.5ug/蜂(>l 19.19lxg a.i./蜂),接触LDso(48h)>285.7txg/蜂(>100~g a.i./蜂);家蚕LCso(食下毒叶法,96h)0.018 2 mg/l。对鱼中毒或以下;对鸟和蜜蜂低毒;对家蚕剧毒,高风险。氯虫苯甲酰胺200g/L悬浮剂对虹鳟鱼LCso(96h)>9.4mg/L(1.73mg a.i/L);北美鹌鹑LDso>2 000mg a.i./kg:蜜蜂经口LD50>541ug/蜂(114.1ug a.i./蜂),接触LDso>541ug/蜂(>100~g a.i./蜂);家蚕LCso 0.016 6mg/L。对鱼中毒,鸟和蜜蜂低毒。对家蚕剧毒。使用时注意,禁止在蚕室及桑园附近使用;禁止在河塘等水域中清洗施药器具。

作用特点及杀虫谱:属邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂。高效xx昆虫细胞内的鱼尼丁(兰尼碱)受体,从而过度释放平滑肌和横纹肌细胞内的钙离子,导致昆虫肌肉麻痹,{zh1}瘫痪死亡。该有效成分表现出对哺乳动物和害虫鱼尼丁受体极显著的选择性差异,大大提高了对哺乳动物和其他脊椎动物的安全性。

氯虫苯甲酰胺特点归纳:
1, {zy1}高效广谱的鳞翅目、主要甲虫和粉虱杀虫剂,在低剂量下就有可靠和稳定的防效,立即停止取食,药效期更长,防雨水冲洗,在作物生长的任何时期提供即刻和长久的保护。
2, 新一代杀虫剂, 全新的作用机理,是害虫抗性治理、轮换使用的{zj0}药剂。
3,对哺乳动物低毒,对施药人员很安全。
4,对有益节肢动物如鸟、鱼和蜜蜂低毒,非常适合害虫综合治理。
5,对消费者安全,达到{zg}残留限量标准。

氯虫苯甲酰胺高效广谱,对鳞翅目的夜蛾科、螟蛾科、蛀果蛾科、卷叶蛾科、粉蛾科、菜蛾科、麦蛾科、细蛾科等均有很好的控制效果,还能控制鞘翅目象甲科,叶甲科;双翅目潜蝇科;烟粉虱等多种非鳞翅目害虫。

剂型:35%水分散粒剂、200克/升悬浮剂、5%悬浮剂

生产方法:以3-溴吡唑为起始原料,先与2,3-二氯吡啶反应,再与二异丙基酰胺锂发生区域选择性金属取代反应,{zh1}通CO2骤冷却得到3-溴-5-吡唑羧酸。3-溴-5-吡唑羧酸先用1份三乙胺、甲磺酰氯和邻氨基苯甲酸进行顺序处理,再与1份三乙胺和甲磺酰氯反应即得中间体苯并恶嗪酮。而中间体4-氯-6-甲基邻氨基苯甲酸可以通过6-甲基邻氨基苯甲基酸与N-氯代琥珀亚胺在DMF存在下氯化制得。苯并恶嗪酮与4-氯-6-甲基邻氨基苯甲酸在四氢呋喃中反应即制得氯虫苯酰胺。

生产情况:美国杜邦公司开发生产。在全球申请化合物专利保护,保护期至2021年。所以国内没有企业公开生产。

价格:杜邦20%康宽零售价约120万元/吨(08.07);

其他:在我国产品登记情况:

    LS20072663氯虫苯甲酰胺原药(95.3%)

    LS2008281 1  氯虫苯甲酰胺35%水分散粒剂

    LS20080236氯虫苯甲酰胺200克/升悬浮剂

    LS20081443氯虫苯甲酰胺5%悬浮剂

    生产公司:美国杜邦公司

 

    

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