《乙醛使溴水褪色的解释》与质疑- 张明昭的日志- 网易博客

《乙醛使溴水褪色的解释》与质疑

2010-06-12 00:18:06 阅读24 评论0 字号:

        《乙醛使溴水褪色的解释》一文从王云生老师的博客《教坛夕拾 》转载,该文对
乙醛使溴水褪色的现象做出了解析。转载如下:

乙醛使溴水褪色的解释(作者:庆中)  

    1、问题提出

    对于乙醛使溴水褪色的反应,通常老师是这样向学生解释的:碳氧双键和碳碳双键相似但也有不同之处,C=C能与Br2加成,而C=O不能和Br2加成;而溴水是一种强氧化剂,能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色,但不能加成而是氧化。

    2、实验事实

    为了能让学生理解乙醛使溴水褪色的实质,设计了如下对比实验:

实验1:1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛,发现溶液分层,下层橙黄色,即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。

实验2:1ml溴水中加入1ml乙醛,振荡试管后静置,发现溴水褪色。

此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。

    3、现象解释

    溴的CCl4溶液中,溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中,溶质与溶剂间并未发生化学反应;而溴水中,溶质溴除了溶解与溶剂水之外,还发生了化学反应:

Br2+H2O=HBr+HBrO        (1)

生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应:

CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr  使反应(1)中HBrO浓度降低,促使平衡向右移动,最终使溴水褪色。

    4、结论

    综上所述,通过乙醛与溴水,溴的xxxx溶液反应的对比实验,能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。

    5、反思

    检验乙烯的{zj0}试剂是溴的xxxx溶液而非溴水。也由此想到了一个几乎成为经典的题目:已知柠檬醛的结构简式(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CHCHO,如何检验出其中的谈谈双键?通常的答案是:先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化成羧基,然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的xxxx”就可以!

来源:() - 转载    乙醛使溴水褪色的解释(作者: 庆中 )_fwys_新浪博客

质疑1——

实验11ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛,发现溶液分层,下层橙黄色,即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。

质疑:乙醛应该可溶于有机溶剂CCl4吧?溶液会分层吗?或者加入的是1ml乙醛的水溶液?或者笔者并没有真正做过实验?

质疑2——

由于乙醛分子中醛基的吸电子作用,乙醛分子中的α氢原子易发生亲电取代反应,实验2不能证实发生的反应一定是氧化反应,而不是α——卤代反应。

溴水与乙醛的反应是否存在α——卤代反应呢?可能不仅仅是氧化反应那么简单。

 

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