教学目的:1.了解并掌握萘的结构及萘的 衍生物的命名.2.掌握萘的化学性质.教学重点:1.萘的衍生物的命名.2.萘的化学性质.3.萘环上定位规律.教学难点:1.休克尔规则.2.非苯芳烃.教学时数:2学时
一、萘(C10H8)
1.碳原子都是sp2杂化 平面结构 特殊的大π键2.具有芳香性.难加成 难氧化 易取代
3.萘的稳定性比苯弱一些,即萘比苯活泼一些.
原因:⑴不饱和性比苯强.C6H6 、C10H8 ⑵共振能: C6H6 208kJ/mol C10H8 255kJ/mol
(一)结构
(二)萘及衍生物的命名
1.一取代物
α-溴萘
β-溴萘
β-萘磺酸
α-萘酚
-NO2 ,-X ,-R
-NH2 ,-OH ,-CHO, -SO3H, -COOH
2.二取代物
1,6-二乙基萘
4-甲基-1-萘磺酸
1
2
3
4
5
6
7
8
C
2
H
5
SO3H
5-乙基-2-萘磺酸
OH
NO2
4-硝基-1-萘酚
(三)萘的化学性质
1.亲电取代反应
⑴卤化
⑵硝化
⑶磺化(可逆反应)
S
N
O
2
H
N
O
3
/
H
2
O
4
斥力较大
斥力较小
⑷付氏酰基化反应
⑸一取代萘的定位效应
由于邻对位定位基的致活作用,取代发生在同环,并且第二个基团进入这个定位基的邻对位中的α位.
例1
N
O
2
C
H
3
4-硝基-1-甲基萘
-15℃
200℃
由于间位定位基的致钝作用,取代主要发生在异环的α位.
1,5-二硝基萘
1,8-二硝基萘
例2
N
O
2
C
H
3
1-硝基-2-甲基萘
练习 完成下列反应
2.萘的氧化和还原
注:不可制备萘甲酸
萘比苯易加成,在不同的条件下,可发生部分或全部加氢.
进一步还原
萘可用醇和钠还原
二、非苯芳烃
1.定义:没有苯环,但具有芳香性.
2.Huckel (休克尔)规则——判断有机物分子是否具有芳香性的依据
⑴ 单环平面封闭共轭烯烃⑵ 环系的 π 电子总数 = 4n + 2 即2, 6, 10, …
+
_
见P158.7
练习:
2.以甲苯为原料合成
N
O
2
S
O
3
H
1.命名下列化合物
