实验名称:香豆素-3-羧酸乙酯的制备_山师08应化一班_新浪博客

一、实验目的

1.学习利用Knoevenagel反应制备香豆素的原理和实验方法。

2.了解酯水解法制羧酸。

 

二、实验原理

本实验以水杨醛和丙二酸二乙酯在六氢吡啶存在下发生Knoevenage缩合反应制得香豆素-3-羧酸酯。

反应式为:




 

三、基本操作训练:(含仪器装置和主要流程)

回流与无水操作、结晶、抽滤、洗涤、重结晶等基本操作;IR测定与分析

【操作步骤】

   25mL圆底烧瓶中依次加入1mL水杨醛、1.2mL丙二酸二乙酯、5mL无水乙醇和0.1mL六氢吡啶及一滴冰醋酸,在无水条件下搅拌回流1.5h,待反应物稍冷后拿掉干燥管,从冷凝管顶端加入约6mL冷水,待结晶析出后抽滤并用1mL被冰水冷却过的50%乙醇洗两次,粗品可用25%乙醇重结晶,干燥后得到香豆素-3-羧酸乙酯,熔点93℃。

四、实验关键及注意事项

1、实验中除了加六氢吡啶外,还加入少量冰醋酸,反应很可能是水杨醛先与六氢吡啶在酸催化下形成亚胺化合物,然后再与丙二酸二乙酯的负离子反应。

2、用冰过的50%乙醇洗涤可以减少酯在乙醇中的溶解。

3,  避免皮肤接触;避免眼睛接触;

 

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