【教学目标】

1、了解设计合成路线的一般程序。

2、掌握有机合成的关键——谈固件构建和官能团的引入及转化。

【重点难点】

利用有机物的结构、性质寻找合成路线的{zj0}方式。

【教学内容】

一、碳骨架的构建

1、增长碳链

⑴卤代烃与NaCN反应，引入-CN，然后水解变为-COOH

CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN + NaBr

CH3CH2CN -(H2O，H+)→ CH3CH2COOH

⑵卤代烃与炔钠反应

制丙炔钠：2CH3CCH + 2Na -(液氨)→ 2CH3CCNa + H2

CH3CH2Br + NaC≡CCH3 → CH3CH2C≡CCH3 + NaBr

⑶卤代烃与Na反应

2CH3CH2Br + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr

⑷羟醛缩合

CH3CHO + CH3CHO—(OH-)→ CH3CH(OH)CH2CHO

卤代烃还能与很多Na的化合物反应，如C2H5ONa。

2、减短碳链

1、烯烃、苯的同系物被KMnO4/H+氧化

CH3CH2CH=CH2 → CH3CH2COOH + CO2

2、烷烃裂化

C4H10 → C2H6 + C2H4

C2H6 → CH4 + C3H6

3、脱羧反应

反应原理：取代

CH3COONa + NaOH —(△)→ CH4↑ + Na2CO3

C6H5COONa + NaOH —(△)→C6H6 + Na2CO3

二、官能团的引入

1、引入C=C

①醇、卤代烃、邻卤代烃的消去  ②炔加成

2、引入-X

①烷、苯的同系物、α-H（丙烯、乙醛、乙酸）的取代 ②醇与浓的HX溶液取代 ③烯烃、炔烃与X2或HX加成

3、引入-OH

①烯烃、炔烃与H2O加成 ②醛、酮与H2加成 ③卤代烃水解 ④酯水解 ⑤羧酸被LiAlH4还原醇

4、引入C=O

①醇氧化 ②烯烃被KMnO4/H+氧化

5、引入-COOH

①醛氧化 ②烯烃、醇、苯的同系物被KMnO4/H+氧化 ③酯的水解 ④腈水解

6、引入-CN

①炔、醛、酮与HCN加成 ②卤代烃与NaCN取代

三、逆推法设计合成路线

【练习】尽可能多的用甲苯合成苯甲醇和苯甲酸。

参考P104的路线，分析。

总结：

①尽可能多的设计路线

②根据步骤多少、条件、原料、环保等方面选择{zj0}路线

③产物可能多种时，大胆设计，需要什么产物就得什么产物，如甲苯与Cl2反应的产物。

④知识不能学死了，许多反应不是没学过就不能发生，如甲苯能被O2氧化为苯甲酸。

逆推法练习（P103）

特别注意，逆推的步骤，不一定就是合成的路线，因为逆推的目的就得到原料分子。

拓展练习（P101）医用胶单体的合成。