邻氯苯甲醛
中文名称:邻氯苯甲醛
中文同义词:2-氯苯甲醛;邻氯苯甲醛;2-氯苯甲醛,98%;2-氯苯甲醛,97%;邻氯苯甲醛,2-氯苯甲醛;邻氯苯甲醛(STANDARD FOR GC)
英文名称:2-Chlorobenzaldehyde
英文同义词:2-chloorbenzaldehyde;2-Chlorbenzaldehyd;2-chloro-benzaldehyd;2-Clorobenzaldeide;Benzaldehyde, o-chloro-;Benzaldehyde,2-chloro-;-Chloroformylbenzene;o-Chloorbenzaldehyde
CAS号: 89-98-5
分子式: C7H5ClO
分子量: 140.57
EINECS号:201-956-3
化学性质
本品为无色液体,m.p.17~18℃,b.p.213~214℃,n20D 1.5640,相对密度 1.241,f.p.88℃,不溶于水,溶于苯、醇、醚。
产品级别:工业级
含量:>99.5%
包装:25kg塑料桶/按需
销售价格:27/kg
产品用途
1、间氯苯甲醛是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。
2、用作医药、染料中间体。用邻氯苯甲醛生产的农药螨死净可防治旱作物和果树上的螨虫。邻氯苯甲醛肟化可得邻氯苯甲肟,进一步氯化可得邻氯苯甲肟,都是xx中间体。
3、镀锌光亮剂
4、用作染料、农药、医药中间体
5、用作染料中间体,也用于有机合成
6、邻氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛,是合成杀螨剂四螨嗪的原料,也可用于合成另一杀螨剂新品种氟螨嗪(flutenzine),还可用作医药、染料中间体。
7、重要的医药、燃料及农药中间体。在医药上主要用于合成氨唑西林(Cloxacillin)。
生产方法
邻氯苯甲醛有以下3种合成方法。
(1)邻氯甲苯氯化、水解法
由邻氯甲苯经氯化、水解而得。
①氯化 将邻氯甲苯、三氯化磷、氯化亚砜加热至150℃,在紫外线照射下通氯气至理论量,得邻氯亚苄基二氯。
②冰解 将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在120~130℃,搅拌滴加1%三氯化铁水溶液,滴加完毕,加热,带水回流,分出油层即为精制邻氯苯甲醛。
此外,水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌,至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时,再慢慢加热12h,使温度保持在30~40℃;反应毕,经用冷水分层,分取油状物,再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品。
(2)邻氯甲苯氯化、氧化法
将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。
向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中,加入邻氯甲苯380g(3.0mol),加热至130℃,在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h),通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕,向反应液通入干燥的氮气,以赶出氯化氢和氯气,得反应液共558g,其中邻氯甲苯0.5%(mol),邻氯苄基氯28%,邻氯二氯甲苯67%,邻氯三氯甲苯3%,邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。
向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2 L三口烧瓶中,加入上述邻氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3%(质量分数)的硝酸1440g和五氧化二钒2.0g,搅拌下加热回流6h。反应毕,冷却,加入200mL甲苯,分离出油相,水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液,蒸出甲苯,剩余物进行蒸馏,收集107~110℃(4.0kPa)馏分,可得产品邻氯苯甲醛36g,以邻氯甲苯计,收率为73.5%。
(3)邻氯二氯甲苯水解法
由邻氯二氯甲苯催化水解制得。
制备实例1
邻氯二氯甲苯97.7g中加入氧化锌0.034g(1mol原料为0.00084mol),搅拌下加热至110℃,然后缓慢加入9.45mL水,于110~120℃下反应1.9h。经分析确认原料邻氯二氯甲苯xx消失之后,于氮气流下进行减压蒸馏,收集97.1~98.3℃(2.8kPa)馏分,得产品邻氯苯甲醛68.6g,收率97.6%,含量99.8%。
制备实例2
向反应器中滴加邻氯二氯甲苯0.3g/min,水蒸气3g/min,反应器中事先加入100mL水,水温110℃。将生成的邻氯二氯甲苯和水蒸气的混合物通过已加热至118℃的5~10目三氧化铝50g的反应管层,冷却生成的气体,得悬浮液,用乙醚抽提,干燥,蒸出乙醚,氮气流下减压蒸馏,收集96~98℃(2.93kPa)馏分,得邻氯苯甲醛68.8g,收率95.7%,含量97.8%。
生产方法
1、由邻氯甲苯侧链经氯气和三氯化磷氯化工艺,催化水解,蒸馏精制而成。
2、其制备方法是以苯甲醛为原料,在溶剂二氯乙烷中再加少量三氯化铝为催化剂进行氯化,反应温度25~30℃,即得产品。